Dariusz Michalczewski bokserską karierę zakończył w czerwcu 2005 roku po stoczeniu 50 walk, mając bilans 48 zwycięstw (38 przez nokaut) i dwie porażki. Na przestrzeni całej kariery był mistrzem świata trzech z czterech najważniejszych federacji - IBF, WBA i WBO. Pas WBC w tamtych czasach dzierżył wspaniały Roy Jones Junior. Marzeniem każdego fana boksu było w tamtym czasie starcie Michalczewskiego z Jonesem, które wyłoniłoby absolutnego króla wagi półciężkiej. Do takiego jednak nigdy nie doszło.
Można się było zastanawiać - dlaczego Michalczewski i RJJ nie zmierzyli się w ringu. Jeden z nich walczył w Niemczech, drugi w Stanach Zjednoczonych i to może stanęło na przeszkodzie oraz ewentualny podział pieniędzy. Jednocześnie Michalczewski, chociaż urodzony w Polsce, początkowe sukcesy świętował pod niemiecką flagą, co wpłynęło na to, że nie cieszył się w kraju taką estymą jak np. Andrzej Gołota czy później Tomasz Adamek.
Sam Michalczewski nigdy się tym specjalnie nie przejmował, bo niewykluczone, że gdyby został w Polsce, to nigdy by takiej kariery nie zrobił i nie zarobiłby ogromnych pieniędzy w ringu. "Fakt" w grudniu ubiegłego roku informował, że tylko w ringu Michalczewski w trakcie kariery zarobił 50 milionów euro.
- Za ostatnią walkę z Fabricem Tiozzo, dostałem 5 mln euro. Z kolei moja ostatnia wypłata w markach, to druga walka z Graciano Rocchigianim w 2000 r. Wtedy dostałem 4 mln - powiedział popularny "Tiger". To właśnie od swojego ringowego przydomku wziął nazwę marki, która jest obecna na polskim rynku do dzisiaj.
Michalczewski na co dzień żyje w Gdańsku, ale zainwestował też w nieruchomości. Ma m.in. dwie w Niemczech, które wyceniane są na 10 milionów euro. - Wiem, na ile wystarczają pieniądze zarobione w trakcie kariery. Sportowcy, którzy kończą karierę, mają 2 lata, by znaleźć na siebie nowy pomysł. I często to się nie udaje, bo my jako sportowcy jesteśmy życiowo upośledzeni. Mówię też o sobie - przyznał wprost Michalczewski w rozmowie z TVP Sport.
- Parę lat temu pozbyłem się wszystkich tzw. koperkowych biznesów. Mam tylko te, które przynoszą duże zyski i na które nie muszę poświęcać czasu. Głównie nieruchomości. Teraz finalizuję dużą inwestycję na Starym Mieście w Gdańsku – kupuję 17 apartamentów. Muszę jeszcze wpłacić ostatnią bańkę i będę miał je już na własność. Ale to mogę załatwić przez telefon. Nie czuję więc, żebym pracował. A coś w życiu trzeba robić - mówił ze śmiechem we wrześniu w rozmowie z Plejadą.
A czym dzisiaj zajmuje się były czempion? - Robię parę rzeczy, przede wszystkim udzielam się charytatywnie, jeżdżę po szpitalach, domach dziecka i szkołach. Moja Fundacja Równe Szanse sponsoruje kluby sportowe, to jest moje zajęcie. Ale głównie to... jestem nianią. Trzeba zawieźć dzieciaki na śpiewanie, na basen, na trening. Robię za szofera. I jestem z tego powodu bardzo szczęśliwy - podsumował w wywiadzie dla TVP Sport.