Alessandro Nesta jako piłkarz należał do grona najlepszych obrońców na świecie. Na początku XXI wieku reprezentował barwy Milanu, do którego trafił z Lazio. W Mediolanie zyskał renomę świetnego defensora - zdobywał liczne tytuły krajowe i dwa razy wygrał Ligę Mistrzów. W 2006 roku został mistrzem świata. Nie mógł w pełni świętować tego triumfu, bowiem w grupowym meczu z Czechami doznał kontuzji, która wykluczyła go z reszty turnieju. Jego miejsce zajął Marco Materazzi.
Nesta, jak wielu swoich kolegów z tamtej reprezentacji, po zakończeniu kariery spróbował sił w trenerce. W latach 2015-2017 prowadził Miami FC. W 71 meczach osiągnął średnią 1,70 punktu na mecz i były to miłe złego początki. Kolejne lata byłego obrońcy to pasmo niepowodzeń.
W latach 2018-2019 w 40 spotkaniach poprowadził Perugię, ale punktował z nią słabo - 1,25 pkt na mecz. Tylko nieco lepiej (1,39 pkt na mecz) szło mu we Frosinone. W tym klubie zabawił dwa lata, ale po zwolnieniu w 2021 roku zniknął z trenerskiej karuzeli na długie miesiące.
41 meczów w Reggianie w latach 2023-2024 pozwoliło mu reanimować trenerską karierę. Z tym klubem zajął 11. miejsce w Serie B. Uznano, że zasłużył na szansę poprowadzenia drużyny w Serie A. 1 lipca został trenerem Monzy i jego pobyt w tym klubie należy opisać jednym słowem, które wręcz ciśnie się na usta: katastrofa. Jedno zwycięstwo, siedem remisów i dziewięć porażek. To bilans niemal bliźniaczy do tego, który w tym sezonie ekstraklasy osiąga... Śląsk Wrocław. Średnia punktowa byłego obrońcy wynosiła zaledwie 0,59 oczka na mecz. Tak źle w jego karierze jeszcze nie było.
Nestę właśnie zwolniono, a Monza zajmuje 20. miejsce w tabeli Serie A i jej szanse na utrzymanie są poważnie zredukowane. Legendarny obrońca dołącza tym samym do grona innych włoskich trenerów - mistrzów świata z 2006 roku, którzy nie poradzili sobie jako trenerzy. W tym gronie jest między innymi Fabio Cannavaro.