Jak to już z bohaterami naszego cyklu bywa, Orenstein urodził się w Polsce, a ściślej rzecz biorąc w Hrubieszowie w roku 1925. Tam też zastała go, cytując Vonneguta, "druga nieudana próba samobójcza podjęta przez cywilizację". Jako nastolatek, ze względu na swoje żydowskie pochodzenie, trafił do obozu koncentracyjnego. Właśnie tam objawiło się po raz pierwszy jego zamiłowanie do hazardu - choć nie był matematycznym Maradoną, wraz z bratem podał się za liczbowego giganta i trafił do żydowskiego "komanda geniuszy" pracującego pod egidą niemieckich naukowców. Dzięki temu udało mu się przeżyć wojnę, mimo pobytu w pięciu kolejnych obozach koncentracyjnych.
Po powojennej emigracji do Stanów, Henry Orenstein oddał się swoim dwóm pasjom - zabawkom i hazardowi. Dzięki temu pierwszemu zainteresowaniu będziemy pamiętać go my, nasze dzieci, dzieci naszych dzieci i dzieci dzieci naszych dzieci oraz słynący ze swojej kolekcji zabawek Shaq.
Orenstein, jako prezydent korporacji Topper Toys, zalał Stany serią samochodzików "Johnny Lightning" i lalkami "Dawn doll" (przez chwilę wyparły ze szczytu Barbie), które szybko zdobyły rynek. Jego największym zabawkarskim osiągnięciem jest jednak to, że bohater naszego dzieciństwa, Optimus Prime , może mówić mu "tato". To Orenstein bowiem, już jako jeden z dyrektorów w innym zabawkarskim molochu, Hasbro, przekonał swą firmę do wprowadzenia Transformerów na amerykański rynek.
Starszym masom (czyli tym nie inwestującym już w zabawki - Shaq sie nie łapie) nasz mały bohater znany jest jako pokerowy guru i wielki propagator tej... hmmm... .no dobra... dyscypliny sportu. Pierwsze zawodowe sukcesy zaczął odnosić relatywnie późno, bo w wieku, w którym większość osób zawodowo co najwyżej ogląda telewizję lub wysiaduje w oknie. Będąc już niemal siedemdziesięciolatkiem, Henry oscylował w okolicach pierwszej dziesiątki cyklu World Series of Poker. W 1996 wygrał nawet jeden z turniejów tej serii w seven-card stud (jednej z najpopularniejszych odmian pokera dobieranego). Dwa lata temu, będąc już osiemdziesięciolatkiem, zajął siódme miejsce w Pokerowych Mistrzostwach USA. Przeszedł też do historii wielu turniejów, jako ich najstarszy uczestnik. Swoją drogą jego przeciwnicy musieli być sfrustrowani, kiedy niepozornie wyglądający staruszek - i tak boagty - bezlitośnie ograbiał ich z kasy. Wkład Orensteina w pokera nie ograniczał się wyłącznie do łupienia rywali . Jako posiadacz ponad stu zabawkarskich patentów wykorzystał swoją pomysłowość do uczynienia swej ulubionej gry telewizyjnie atrakcyjną. Zwrot "U.S. Patent 5,451,054" jest wśród pokerzystów wymawiany z tak nabożną czcią, jak "niech Moc będzie z tobą" w niektórych środowiskach Tak właśnie bowiem w amerykańskim urzędzie patentowym oznaczony jest najważniejszy wynalazek Orensteina -montowana w pokerowym stole "hole camera". Technika ta pozwala pokazywać w telewizyjnych transmisjach niewidoczne dla zawodników karty i sprawiła, że poker stał się sportem medialnym, a pokazujące turnieje programy zaczęły powstawać jak grzyby po deszczu
Najpopularniejszego z nich, "High Stakes Poker", Henry Orenstein jest producentem. Show ten bije rekordy oglądalności nie tylko dlatego, że występują w nim największe tuzy światowego pokera. Jeszcze większym magnesem przykuwającym publiczność do telewizorów jest fakt, że zawodnicy grają w nim za własne pieniądze. Samo uczestnictwo w programie kosztuje 100 000 dolarów, powrót do stołu w przypadku odpadnięcia zaś kolejne 50 000. My za taką kasę kupilibyśmy sobie to i to i to no i oczywiście to .
Pokerzyści wolą jednak wystąpić w HSP, do którego walą drzwiami, oknami i wentylacją. Obecnie emitowana w Global Sports Network jest trzecia seria programu, który zdobył uznanie nie tylko publiki i graczy, ale także krytyków.
Tymczasem pławiący się w pokerowej chwale, ponad osiemdziesięcioletni już Henry Orenstein, może w spokoju oddawać się swej karcianej pasji oraz szachom (od których jest ponoć uzależniony) ze świadomością, że dla swojej ukochanej dyscypliny zrobił nie mniej niż Phil Jackson dla Chicago Bulls. Spokój ten osiąga w swoim domu w Veronie w okolicach New Jersey.
