Obie zawodniczki po swoich pierwszych meczach znalazły się pod ścianą. Elena Rybakina przegrała 5:7, 2:6 z Jessicą Pegulą, a Maria Sakkari doznała dotkliwej porażki z Aryną Sabalenką 0:6, 1:6. Obie nie wygrały nawet seta, co jeszcze mocniej utrudniło sytuację, gdyż o wyjściu z grupy może decydować bilans setów, a nawet gemów.
Premierowe spotkanie w WTA Finals było bolesne zwłaszcza dla Marii Sakkari, która w konfrontacji z Sabalenką potrafiła urwać raptem jednego gema, po czym popłakała się na ławce, chowając twarz w ręczniku. - Nie sądzę, że jestem pierwszą ani ostatnią osobą, która czuła się w ten sposób na korcie lub płakała. To nie jest fajne. Ale nikt nie lubi być upokarzany na korcie - mówiła na konferencji prasowej.
Starcie z Rybakiną zaczęło się dla niej fatalnie. Mogły wrócić koszmary z pojedynku z Białorusinką, gdyż ponownie przegrała do zera. Kazaszka potrzebowała do tego 21 minut. Tego fragmentu meczu nawet nie ma co opisywać, lecz należy docenić odrodzenie 28-latki z Grecji. W pierwszym gemie drugiego seta musiała bronić na start dwóch break pointów, ale utrzymanie serwisu zmobilizowało ją. Sama nie potrafiła wywrzeć presji na returnie - Rybakina nie musiała bronić w drugim secie żadnego break pointa - ale zdołała doprowadzić do tie-breaka. Set bez przełamań w kobiecym tenisem zdarza się niezwykle rzadko. Pierwsza z minibreakiem prowadzenie objęła czwarta rakieta świata, ale w przeciwieństwie do poprzednich minut, wygrała tylko jedną z czterech następnych akcji przy swoim podaniu. Sakkari wróciła do gry, triumfując do czterech.
Losy rywalizacji zaczęły się odwracać. To Greczynka na start finałowej partii stanęła przed trzykrotną szansą na przełamanie, lecz rywalka obroniła się. Ponowna podobna okazja miała miejsce już przy stanie 4:4 po obustronnym przełamaniu w szóstym i siódmym gemie - obie dokonały tego do zera. Jednakże i wtedy Rybakina wyszła z opresji. O wszystkim zadecydował kolejny tie-break. W nim triumfatorka Wimbledonu sprzed roku szybko uzyskała przewagę 3:0 z dwoma minibreakami, po czym potwierdziła ją własnymi podaniami. Wyjście ze stanu 0:5 to misja prawie niemożliwa, a Sakkari jej nie podołała. Przegrała do dwóch. Dość symptomatyczne, że po meczu większy uśmiech mogliśmy zobaczyć na twarzy Greczynki. Rybakina przyjęła to zwycięstwo mocno na chłodno.
Maria Sakkari porażką 0:6, 7:6(4), 6:7(2) zakończyła swój udział w WTA Finals. Na pożegnanie zmierzy się z Jessicą Pegulą w ostatnim meczu grupowym. Amerykanka ma na swoim koncie dwa zwycięstwa po pokonaniu Eleny Rybakiny oraz Aryny Sabalenki. To właśnie między Kazaszką a Białorusinką w bezpośrednim starciu rozstrzygną się losy awansu do półfinału.