Pierwsza okładka Jordana w SI ukazała się 18 listopada 1983 r., gdy grał w zespole uniwersyteckim w Północnej Karolinie. Po raz 49. znalazł się na niej 14 lutego 2000 gdy został prezesem Wizards. W międzyczasie był na niej 43 razy jako gracz Chicago Bulls, dwa razy jako olimpijczyk i po razie jako baseballista i golfista. Jordan jest też pierwszym od maja 1979 r. koszykarzem Wizards (dawnej Bullets), który zdobi SI. Poprzednio zrobił to Elvis Hayes.
Michael Jordan przewodzi zdecydowanie w liczbie okładek "Sports Illustrated". Za nim plasują się: bokser Muhammad Ali (38 okładek), koszykarze Kareem Abdul-Jabbar (28) i Magic Johnson (26) i golfista Jack Nicklaus (23).