Dopiero po raz drugi w historii rozgrywek zdarzyło się, aby obrońca Pucharu Stanleya odpadł tuż po zakończeniu sezonu zasadniczego, przegrywając cztery spotkania i nie wygrywając ani jednego. Po raz pierwszy sytuacja taka miała miejsce w 1952 roku, gdy los taki spotkał broniących trofeum Toronto Maple Leafs, którzy przegrali 0:4 z... Detroit Red Wings. Zwycięzcy tych meczów zdobyli wówczas Puchar. Po trofeum to "Czerwone Skrzydła" sięgały także trzykrotnie w ostatnich sześciu latach.
Obydwie drużyny spotkały się ze sobą w środowy wieczór w Anaheim. Gospodarze mieli w dorobku już trzy wygrane i "Czerwone Skrzydła" musiały wygrać ten mecz, aby przedłużyć nadzieje na awans do drugiej rundy Pucharu Stanleya. Tak się jednak nie stało. Po trzech tercjach był remis 2:2 a w dogrywce zwycięskiego gola dla Anaheim zdobył Steve Rucchin.
W regularnym czasie gry bramki dla Anaheim zdobyli Jason Krog i Paul Kariya, natomiast dla Red Wings gole strzelili Siergiej
Fiedorow i Henrik Zetterberg.
W środowych spotkaniach trzy inne drużyny znacznie zbliżyły się do awansu. W rywalizacji best of seven po 3:1 prowadzą Ottawa Senators z New York Islanders, Colorado Avalanche z Minnesotą Wild i St Louis Blues z Vancouver Canucks.
"Wyspiarze" z Nowego Jorku udanie rozpoczęli rywalizację z Ottawą Senators, wygrywając pierwsze spotkanie, ale pozostałe trzy przegrali, środowe 1:3. W środowy wieczór bardzo dobry mecz rozegrał bramkarz "Senatorów" Patrick Lalime, który obronił 21 strzałów. Gole dla Ottawy zdobyli Mike Fisher, Marian Hossa i Anton Wołczenkow. Jedyną bramkę dla Islanders strzelił Adrian Aucoin.
Tylko jednego zwycięstwa brakuje także hokeistom Colorado Avalanche, którzy wygrali na wyjeździe 3:1 z Minnesotą Wild i w rywalizacji play off prowadzą 3:1. Dwa gole dla nich zdobyli Joe Sakic a jednego dołożył Dan Hinote. Bramkę dla pokonanych strzelił Marian Gabolik.
Aż trzech dogrywek wymagało spotkanie Toronto Maple Leafs z Philadelphią Flyers (2:3). 72 strzały w tym meczu obronił bramkarz Toronto Ed Belfour, który dwa razy skapitulował w regularnym czasie gry, a następnie doskonale spisywał się w dwóch dogrywkach. Wreszcie po sześciu minutach trzeciej części przedłużonego czasu gry został pokonany przez Marka Recchiego, który zdobył także bramkę w pierwszej tercji. Drugiego gola dla Philadelphii strzelił Jeremy Roenick. Gole dla "Klonowych Liści" strzelili Travis Green i Mats Sundin.
New York Islanders - Ottawa Senetors 1:3
stan rywalizacji 3:1 dla Ottawy
Toronto Maple Leafs - Philadelphia Flyers 2:3 (po 3 dogr.)
sta rywalizacji 2:2
Washington Capitals - Tampa Bay Lightnings 1:3
stan rywalizacji 2:2
Minnesota Wild - Colorado Avalanche 1:3
stan rywalizacji 3:1 dla Colorado
St Louis Blues - Vancouver Canucks 4:1
stan rywalizacji 3:1 dla St Louis