Tomaszewski od lat znany jest z ciętego języka i bezkompromisowej krytyki, którą wygłasza głównie w kierunku reprezentacji Polski. Chociaż jego opinie często spotykają się z zarzutem populizmu, to przez wyrazistość oraz rozpoznawalne nazwisko autora, często przebijają się do szerokiego grona.
Poza działalnością skupioną wokół piłki nożnej i omawiania kwestii związanych z tym sportem, Tomaszewski od lat jest też zaangażowany politycznie. W 2010 roku podczas wyborów prezydenckich udzielił poparcia Jarosławowi Kaczyńskiemu, a rok później otrzymał mandat poselski, startując z łódzkiej listy Prawa i Sprawiedliwości. Po czterech latach zmienił polityczny front i związał się z Platformą Obywatelską, ale nie udało mu się dostać do kolejnej kadencji Sejmu.
Porażkę wyborczą poniósł także w 2023 roku, gry powrócił do PiS i z ramienia tej partii ubiegał się o mandat senatora. Wówczas uzyskał 28,19% głosów, zaś jego konkurent Artur Dunin - 71,81%.
- Osobiście będę na wyborach. Mogę powiedzieć, że będę głosował na pana Karola Nawrockiego. Dlaczego? Dlatego, że z jego wypowiedzi wywnioskowałem, że jeśli on zostanie prezydentem, to ta cholerna wojna polsko-polska może nie tyle będzie zakończona, ile będzie zminimalizowana. A o to chodzi - powiedział Tomaszewski w rozmowie z "Super Expressem".
77-latek zdradził też kulisy działania parlamentu i podzielił się myślą, nad czym pracowałby w przypadku ponownego wyboru do tej instytucji.
- Startowałem na senatora. I gdybym ja wygrał ten wyścig, od pierwszego dnia dążyłbym - mówię to z pełną odpowiedzialnością - do zakończenia francowatej, cholernej wojny polsko-polskiej. Byłem w Sejmie i wiem, jak to się odbywa. Jest paru zagorzałych przeciwników i paru zagorzałych zwolenników, a z tego tylko niejaki pan Putin się cieszy - stwierdził Tomaszewski.
Pierwsza tura wyborów prezydenckich odbędzie się w niedzielę 18 maja. Jeżeli żadnemu z kandydatów na urząd Prezydenta nie uda się w niej zdobyć ponad 50% poparcia, wtedy pomiędzy dwoma z najlepszym wynikiem zostanie przeprowadzona druga tura. Ta według przepisów Kodeksu Wyborczego musi odbyć się czternastego dnia po pierwszym głosowaniu.