Diego Lopez przed sezonem z uwagi na niezbyt zdrową atmosferę w klubie, spowodowaną bratobójczą walką o miejsce w składzie, odszedł. W jego miejsce do Madrytu z Levante sprowadzony został znakomicie spisujący się podczas mundialu w Brazylii Keylor Navas. Kostarykanin musiał jednak zadowolić się pozycją drugiego bramkarza, bowiem Carlo Ancelotti jeszcze przed startem rozgrywek ogłosił, że numerem jeden będzie Casillas. Navas u jego boku miał zebrać odpowiednie doświadczenie, aby w przyszłości zająć jego miejsce.
Casillas dopiął swego. Na jego twarzy znów zaczął pojawiać się uśmiech. W wywiadach otwarcie przyznawał, że drużyna zamierza nie tylko obronić tytuł Ligi Mistrzów, ale też walczyć o wszystkie możliwe trofea. Początek sezonu nawet potwierdzał niejako jego słowa. Real szedł w lidze jak burza. Wygrał 22 spotkania z rzędu i z bezpieczną przewagą przewodził w Primera Division. Casillas w tym czasie się nie wyróżniał. Grał na przyzwoitym poziomie, a jeżeli już zdarzył mu się błąd, został on zapominany, bo szalejący w ofensywie gwiazdozbiór Realu szybko pakował rywalom worek bramek.
Problem pojawił się, gdy nieskazitelnie funkcjonująca maszynka Ancelottiego się zacięła. Królewscy po nowym roku stracili pozycję lidera i o mały włos nie pożegnali się z Ligą Mistrzów. Wtedy litości dla błędów kapitana już nie było. Kibice obwiniali Ikera przede wszystkim za słabe interwencje podczas blamażu na Vicente Calderon, kiedy Atletico upokorzyło Real, wygrywając 4:0, oraz w przegranym meczu z Schalke (3:4). Fani swoje niezadowolenie z jego występów często wyrażali za pomocą gwizdów. Najczęściej, gdy spiker na Santiago Bernabeu wyczytywał jego nazwisko. Casillas w swoim stylu starał się robić dobrą minę do złej gry i w wywiadach zdawał się rozumieć ich zachowanie. - Publiczność jest niezależna i jeżeli uważa, że musi wygwizdać lub oklaskiwać piłkarza, my to rozumiemy i akceptujemy. Dziękuję fanom, że nas wspierają - mówił po meczu z Schalke.
Co ciekawe, tego, co rozumiał Casillas, nie chciał rozumieć nawet Luis Suarez. - Po tak wspaniałej karierze, tych wszystkich przeżyciach i trofeach, jakie zdobył dla Realu Madryt, wygwizduje się go. Myślę, że kibice powinni spojrzeć na liczby przedstawiające jego piłkarskie osiągnięcia. Przed gwizdaniem powinno się pomyśleć - powiedział zawodnik Barcelony po klasyku. Klasyku, w którym - choć to Duma Katalonii okazała się lepsza (2:1) - piłkarze Królewskich zebrali przyzwoite oceny. Wszyscy oprócz Casillasa. Hiszpanowi wytknięto błąd przy bramce Luisa Suareza. Nieświadomie zrobił to jeszcze podczas meczu trener bramkarzy Villiam Vecchi, który nie przebierał w słowach po jego nieudanej interwencji. "Dlaczego nie bronił rękoma?!" - krzyczał wściekle.
Real ostatecznie przegrał tytuł. Z Ligą Mistrzów pożegnał się w półfinale. Hiszpańscy dziennikarze i część kibiców po zakończonym sezonie powtarzali jednym tchem: "Casillas nie jest już bramkarzem, który jest w stanie sam wygrać mecz, dlatego Real Madryt potrzebuje kogoś innego".
