7 czerwca 1975
- 15-letnia Ann Iverson urodziła Allena. Jego biologiczny ojciec nigdy się z nim nie kontaktował, siedzi cały czas w więzieniu. Przybrany ojciec też kilka razy siedział w więzieniu.
Lato 1991
- w ciągu dwóch miesięcy w porachunkach gangów młodzieżowych w Hampton ginie w sumie ośmiu przyjaciół 16-letniego Allena.
Sierpień 1993
- Allen jest skazany na 5 lat więzienia za udział w krwawej bójce ulicznej, w której m.in. dotkliwie pobił dziewczynę krzesłem. Wychodzi z więzienia po czterech miesiącach na wiosek gubernatora stanu Wirginia. Później wyrok sądu zostanie unieważniony.
Maj 1997
- W sądzie w Hampton Iverson zeznaje jako świadek obrony w sprawie dealera narkotykowego, wielokrotnego skazańca, którego nazywa "Tatą".
Sierpień 1997
- Allen aresztowany na autostradzie stanowej za posiadanie w samochodzie marihuany i broni bez pozwolenia. Idzie na ugodę z prokuraturą - przyznaje się do broni, ale nie do narkotyków. Wyrok w zawieszeniu na trzy lata, w ciągu których musi co miesiąc poddawać się testom antynarkotykowym i nie może posiadać broni. Dodatkowo 100 godzin prac społecznych.
Lipiec 1998
- Policja zatrzymuje dwóch będących pod wpływem narkotyków kolegów Iversona w jego samochodzie.
Lipiec 2000
- Allen obiecuje na specjalnej konferencji prasowej, że odtąd będzie bardziej profesjonalnie podchodził do swoich obowiązków. Czyni to na zakończenie sezonu, w którym klub karał go ponad 50 razy za spóźnienia na treningi i mecze, kłótnie z trenerami i inne wykroczenia.
Październik 2000
- Komisarz NBA David Stern ostrzega Iversona, że go zawiesi, jeśli Iverson nie zmieni przygotowywanej płyty z muzyką rap. W tekstach piosenek Iverson wulgarnie obraża kobiety, gejów i "mięczaków".
Październik 2001
- najbliższy przyjaciel Iversona, świadek na jego ślubie Rashan Langeford zostaje trafiony ośmioma kulami i umiera po awanturze w knajpie w Newport. Allen jest wstrząśnięty, płacze przed reporterami. Przez cały sezon gra z czarną opaską z inicjałami Rashana na ramieniu, dotyka jej za każdym razem, gdy wykonuje rzuty wolne.
