Harri Olli był uznawany za wielki talent fińskich skoków. W seniorskiej karierze jego największym sukcesem było srebro mistrzostw świata na Okurayamie w Sapporo w 2007 roku. W trakcie kariery wygrał łącznie trzy konkursy Pucharu Świata: w Oberstdorfie, Lillehammer i Planicy. Na podium zakończył aż siedem konkursów. "Skończył być sportowcem. Przez wiele miesięcy był jego marną podróbką. Zapewniał, że się zmienił, ale prawie nikt mu nie uwierzył. Będzie się go pamiętać jako zmarnowany talent, który nie poradził sobie sam ze sobą" - pisał w 2021 roku Jakub Balcerski, dziennikarz Sport.pl.
Fiński dziennik "Ilta-Sanomat" informuje, że Olli ponownie ma problemy z prawem. Były skoczek został oskarżony o napaść z użyciem siły na byłą żonę. Olli użył też przemocy fizycznej wobec mężczyzny, który interweniował wówczas w kłótni między byłym małżeństwem. Mężczyzna był hospitalizowany, a do sprawy doszło w styczniu 2022 roku. Zarzuty zostały wniesione w maju, a dopiero w listopadzie Sąd Rejonowy położony w regionie Paijat-Hame rozpatrzy wspomniane zarzuty.
To oczywiście nie jest jedyny przypadek, gdzie Olli bierze udział w jakimś skandalu obyczajowym. W 2008 roku wrócił pijany z imprezy podczas mistrzostw świata w lotach w Oberstdorfie, za co później został wyrzucony z kadry. W tym samym roku stracił też prawo jazdy za prowadzenie samochodu pod wpływem alkoholu. Z kolei w 2012 roku Olli otrzymał karę więzienia w zawieszeniu za napaść, a rok później otrzymał wyrok czterech i pół miesiąca pozbawienia wolności.
Fińska federacja rozwiązała kontrakt z Ollim w sezonie 16/17, gdy skoczek zdecydowanie naruszył warunki umowy, występując w filmie promocyjnym w jednej z firm bukmacherskich. Sprawa trafiła do sądu, a Olli, poza własnymi kosztami, musiał pokryć z własnej kieszeni wynagrodzenie nie tylko Związku Narciarskiego, ale też obrońcy - łącznie 12,4 tys. euro.
Na początku tego roku zrobiło się o nim głośno, gdy publicznie przekazał, że w trakcie wojny w Ukrainie wspiera Rosję oraz Władimira Putina, bo inspiruje się Aleksandrem Owieczkinem, który jest wielkim fanem prezydenta Rosji.