Simon Ammann bardzo dobrze radził sobie podczas Turnieju Czterech Skoczni i tuż przed nim. W pierwszych trzynastu konkursach czterokrotnie stał na podium, dwukrotnie będąc na drugim miejscu i dwukrotnie zajmując trzecie miejsca, w tym podczas zawodów w Oberstdorfie, otwierających TCS.
11 stycznia 2002 roku zaplanowano treningi i kwalifikacje przed zawodami Pucharu Świata w niemieckim Willingen. Ammann podczas sesji treningowej uległ bardzo poważnemu wypadkowi. Szwajcar źle wyszedł z progu, natychmiast obrócił się na bok i runął na zeskok, uderzając twarzą o bulę. Kilkukrotnie przekoziołkował po uderzeniu o śnieg i długo wydawało się, że jest nieprzytomny.
Ammann z pomocą służb medycznych opuścił zeskok na własnych nogach. Szybko pojawiły się pierwsze informacje o obrażeniach Szwajcara - oprócz licznych stłuczeń miał doznać także lekkiego wstrząśnienia mózgu. Bardzo mocno ranił także twarz. Po przewiezieniu do szpitala potwierdzono pierwszą diagnozę o wstrząśnieniu mózgu. Okazało się jednak, że uszkodził także kręgi szyjne Dwa dni po wypadku Szwajcar został wypisany do domu.
Berni Schoedler, ówczesny trener kadry szwajcarskiej, natychmiast podjął decyzję o wycofaniu Simona Ammanna z zawodów Pucharu Świata. Tym samym Szwajcar nie wystąpił w Zakopanem, Hakubie i Sapporo. To miało dać 20-letniemu wówczas Ammannowi czas na dojście do pełni sił i przygotowanie do zbliżających się igrzysk olimpijskich.
Simon Ammann wykorzystywał czas na trening podczas dwóch obozów, w St. Moritz, a następnie na Grosse Titlis w Engelbergu. Jak opisywał Berni Schoedler w rozmowie z Jakubem Balcerskim, już wtedy Szwajcar pokazywał kapitalną dyspozycję. - Simon dopiero wrócił po groźnym upadku, a już oddawał po kilka niesamowitych skoków. Był na niezwykłym poziomie. Wiedzieliśmy, że to może dać mu miejsca w czołówce - przyznał po latach trener Ammanna.
Schoedler opisał także pierwsze chwile po upadku. - Nie był to pierwszy upadek, który widziałem. Na wieży trenerskiej to wszystko dzieje się też jakby szybciej. Nie możesz dojrzeć wszystkiego. Widziałem tylko, że jego narta znalazła się w miejscu, w którym nigdy nie powinna być. W górę wzbiło się też sporo śniegu. Czekałem na informacje z karetki i od fizjoterapeuty. Przekazał, że jego twarz nie wygląda najlepiej - podkreślił. - Nie wyglądał zbyt dobrze. Wszędzie miał rany. Dziwnie było widzieć go takim. Ale został mu uśmiech i już w szpitalu opowiadał żarty, historie. Trzymał się go dobry humor. To był dobry znak - dodał Schoedler.
Tuż przed rozpoczęciem igrzysk nikt nie dawał jednak Ammannowi większych szans na sukces. W ocenach bukmacherów dwa złote medale indywidualne miał zdobyć Sven Hannawald, który wyprzedzał w notowaniach Adama Małysza. Ta dwójka znakomicie spisała się już w kwalifikacjach przed konkursem na skoczni normalnej. Niemiec je wygrał, a Małysz oddał najdłuższy skok, jednak stracił na notach za styl i był 3. Rozdzielił ich... właśnie Ammann, który skoczył metr krócej od Polaka, tyle samo co Hannawald.
Ammann prowadził już po pierwszej serii konkursu na skoczni normalnej, choć pół metra dalej skoczył Małysz. Znów jednak Polak został oceniony znacznie niżej przez sędziów, przez co był dopiero 3. W drugiej serii nic się nie zmieniło - Ammann zdobył złoty medal, wyprzedzając Hannawalda o 1,5 punktu. Małysz zdobył brąz, co było pierwszym zimowym polskim medalem olimpijskich od złota Fortuny z 1972 roku.
Trzy dni później scenariusz się powtórzył. Ammann prowadził po pierwszej serii, choć tym razem ex aequo z Hannawaldem, Małysz był 3. Szwajcar skoczył 133 metry, najdalej w konkursie, a przede wszystkim dalej od Niemca, który dodatkowo nie ustał swojego skoku. Tym samym Ammann zdobył swój drugi złoty medal, Małysz po skokach na 131 i 128 metrów zdobył srebro, a brąz trafił w ręce Mattiego Hautamaekiego. Hannawald był ostatecznie 4, przegrywając medal o zaledwie 0,7 punktu.
Jak się okazało, to był początek wielkiej kariery Simona Ammanna. Choć w Stanach Zjednoczonych, nawet po zdobyciu tytułu mistrza olimpijskiego, nadal nie był rozpoznawalny. - Po wszystkich kontrolach, wywiadach i obowiązkach było już późno, więc to było w zasadzie jedyne wyjście. Mieliśmy podstawionego chevroleta, którym zjechaliśmy ze skoczni do wioski, ale wiedzieliśmy, że najlepiej będzie zatrzymać się coś zjeść po drodze. Stanęliśmy w McDonald's i zamówiliśmy. Świetnie bawiliśmy się z ludźmi, którzy też tam przyszli. Nie tyle nie znali Simona, ile byli nim zafascynowani, ale nie wiedzieli, że stoi obok nich. Mówili o tym bohaterze przestworzy, który zdobył dwa złote medale. A Simon Ammann stał obok i tylko kiwał głową. Zagadywał: "Tak, musi być niezły, co?" - opowiedział Schoedler.
Po ośmiu latach, w 2010 roku, był już najbardziej utytułowanym skoczkiem w historii igrzysk olimpijskich. Wraz z Mattim Nykaenenem miał cztery złote medale, choć to Szwajcar zdobył wszystkie medale w konkursach indywidualnych. W Vancouver dwukrotnie wyprzedził Adama Małysza