Początki żeglarstwa sięgają XVII wieku i związane są z Holandią, która była wówczas prawdziwą potęgą morską. Kupcy tego kraju, by dostać się do zamorskich kolonii, musieli mieć odpowiednie środki transportu, którymi mogliby przewozić ładunki. Na ich prośbę szkutnicy niderlandzcy zaczęli budować mniejsze, lecz sprawniejsze łodzie, które mogły z łatwością uciec wielkim okrętom pirackim.
Stopniowo jachting zaczął być popularny w innych krajach. W Anglii został on rozpowszechniony przez króla Karola II, który przez pewien czas przebywał w Holandii i tam po raz pierwszy zetknął się z żeglarstwem jachtowym. On też według tradycji miał być pomysłodawcą pierwszych w historii regat. W 1662 roku między należącym do niego jachtem a łodzią księcia Yorku rozegrano wyścig na odcinku Greenwich-Gavesend. Był to rodzaj zakładu, który wygrał monarcha angielski i dzięki temu otrzymał 100 funtów.
W 1720 roku powstał w Irlandii pierwszy klub żeglarski - jeszcze bardzo ekskluzywny, bo liczący zaledwie 25 członków. W XVIII wieku zaczęto rozgrywać poważne regaty żeglarskie - np. o Puchar Cumberland (rywalizowano w nich w latach 1775-1782). Zawody te były organizowane przez pierwszy powstały jachtklub angielski "Cumberland Fleet".
Jednakże dopiero następne stulecie przyniosło rozkwit jachtingu. W 1851 roku zorganizowano po raz pierwszy międzynarodowe regaty żeglarskie na dystansie 60 mil morskich wokół wyspy Wight, nazwane Hundread Guineas Cup. Wygrał je szkuner nowojorskiego jachtklubu "America". Ten sukces skłonił organizatorów do zmiany nazwy regat - od tej pory nazywa się je America's Cup.
Żeglarstwo miało być obecne na igrzyskach od samego początku. Miało być, gdyż ostatecznie do tego nie doszło. Złe warunki atmosferyczne panujące w czasie trwania olimpiady w Atenach spowodowały, że musiano odwołać wszystkie żeglarskie konkurencje.
Od 1900 roku żeglarstwo było obecne w każdych kolejnych igrzyskach (z wyjątkiem tych w St. Louis w 1904). Zmieniały i zmieniają się jednak poszczególne konkurencje, jakie rozgrywane są w olimpijskich regatach, a także klasy łódek, na jakich pływają zawodnicy. W 1908 roku próbowano nawet ścigać się łodziami motorowymi. Jednakże w tej dyscyplinie nagradzane są przede wszystkim umiejętności ludzi, a nie maszyn, więc szybko ten pomysł zarzucono.
W Rio de Janeiro Polskę będzie reprezentowało siedmioro żeglarzy: Małgorzata Białecka i Piotr Myszka (klasa RS:X), Agnieszka Skrzypulec i Irmina Mrózek-Gliszczyńska (470), Kacper Ziemiński (Laser) oraz Łukasz Przybytek i Paweł Kołodziński (49er). Największe nadzieje wiąże się z "deskarzami" - Białecką i Myszką, którzy w tym roku wywalczyli złote medale mistrzostw świata.
