Początek obecnego sezonu nie był dla Wojciecha Szczęsnego specjalnie udany. Co prawda Polak może liczyć na pewne miejsce w bramce Juventusu, ale włoskie media nie szczędziły mu słów krytyki po kilku fatalnych błędach, głównie tych z meczu przeciwko Udinese.
W momencie przenosin z AS Romy do Juventusu, czyli w lipcu 2017 roku rynkowa wartość Szczęsnego wynosiła 17 milionów euro. Do końca pierwszego sezonu w nowych barwach polski bramkarz zyskał na znaczeniu, dzięki czemu serwis Transfermarkt wyceniał go na 20 milionów euro.
Na przestrzeni następnego roku Polak miał pewne miejsce w bramce Juventusu, dzięki czemu jego wartość szybko rosła. Kulminacyjnym momentem była końcówka 2019 roku, kiedy to wzrosła ona do 40 milionów euro. Od tamtego czasu jednak jego wycena zaczęła spadać.
Do ostatniej aktualizacji 60-krotny reprezentant Polski był warty 25 milionów euro. Październikowe oszacowanie sprawiło jednak, że obecnie jego wartość wynosi 15 milionów euro. W zestawieniu serwisu Transfermarkt Szczęsny jest obecnie 31. najdroższym bramkarzem świata. Czołówka prezentuje się następująco:
W obecnym sezonie Wojciech Szczęsny rozegrał dziewięć meczów we wszystkich rozgrywkach, w których wpuścił osiem goli. Czterokrotnie udało mu się zachować czyste konto.