Szczęsny jest dla Milanu opcją B, na wypadek, gdyby rozmowy z Gianluigim Donnarummą w sprawie przedłużenia kontraktu zakończyły się niepowodzeniem. Według włoskich mediów władze postawiły ultimatum 18-latkowi i jego agentowi: jeśli do 30 czerwca nie podpisze nowej umowy, to najbliższy sezon spędzi na trybunach i za rok odejdzie za darmo.
Polak ma za sobą najlepszy sezon w karierze. Zachował aż 14 czystych kont, najwięcej w Serie A i puścił tylko 38 bramek w całym sezonie. Roma raczej nie wykupi go z Arsenalu ze względu na duże żądania finansowe "Kanonierów" (ok. 15 mln euro). Szczęsnym poważnie interesuje się również Napoli.