Nie da się opisać historii Milanu bez wątku Silvio Berlusconiego. Były premier Włoch, telewizyjny potentat, miłośnik futbolu, imprezowicz, ale także skandalista oskarżony o korupcję. To on rządził Milanem przez ostatnie trzydzieści lat.
Pochodził z biednej rodziny, dlatego chęć zarobienia wielkich pieniędzy była dla niego motywacją od najmłodszych lat. Zajmował się wieloma rzeczami. Zarabiał nawet śpiewając podczas rejsów wycieczkowych. Berlusconi (ur. 1936 r.) studiował prawo handlowe i w międzyczasie pracował w firmie budowlanej. Wtedy, na przełomie lat 50-tych i 60-tych, pokazał po raz pierwszy dryg do zarabiania pieniędzy. Włochy przechodziły okres intensywnego rozwoju gospodarczego, a Berlusconi jako młody przedsiębiorca zaczął odnosić sukcesy w branży deweloperskiej.
Z dobytkiem przyszła chęć pokazania się, zdobycia sławy. Pod koniec lat 70. zaczął budowę medialnego imperium. Jego stacja Telemilano 58 zyskiwała coraz większą widownię i to kosztem publicznego nadawcy. Jego pomysł na program był prosty. Skończyć z polityką i serwisami informacyjnymi, a zająć się głównie dostarczeniem ludziom rozrywki. Czyli to, czego brakowało telewizji publicznej.
Wraz z upływem kolejnych lat Berlusconi poszerzał swoje wpływy i znajomości, zaprzyjaźnił się m.in. z Adriano Gallianim - przyszłym dyrektorem sportowym Milanu.
20 lutego 1986 roku wówczas 50-letni Berlusconi kupił Milan. Nie było to trudne zadanie. W pięciu poprzedzających sezonach klub dwukrotnie grał w Serie B (to efekt afery "Totonero", przez którą Milan został zdegradowany), a pozostałe kończył poza podium. Nie wygrali mistrzostwa Włoch od siedmiu lat, a Pucharu Mistrzów od siedemnastu. Prognozowano im nie sukcesy, ale dalsze staczanie się w krajowej hierarchii.
Berlusconi często podejmował ryzyko, ale praktycznie zawsze wychodziło mu to na dobre. W 1987 roku zatrudnił, wówczas anonimowego, Arrigo Sacchiego. A ten w ciągu niecałych pięciu lat zdobył mistrzostwo kraju, po dwa Puchary Mistrzów, Superpuchary Europy oraz Puchary Interkontynentalne.
Te sukcesy sprawiły, że Sacchi objął stanowisko selekcjonera reprezentacji Włoch. Silvio Berlusconi w jego miejsce wybrał Fabio Capello. Jak się okazało później, znowu wykazał się świetnym wyczuciem.
Capello stworzył z Milanu, drużynę nie do pokonania. Rossoneri pod jego wodzą nie przegrali 58 spotkań z rzędu, co do dziś jest rekordem ligi włoskiej. A w Lidze Mistrzów dotarli do finału, gdzie upokorzyli Barcelonę, gromiąc ją 4:0. Berlusconi zaczął zdobywać coraz większą popularność.
Prezydent Milanu wykorzystał skutki wielkiej afery politycznej w kraju, gdzie socjalistyczni politycy, na czele z premierem Bettino Craxim, zostali oskarżeni o korupcję. Dostało się również chadekom, a to sprawiło, że znalazło się miejsce dla centro-prawicowej partii Forza Italia, której przywódcą był Berlusconi. Partia wygrała wybory, a on sam został premierem.
Szczęście nie opuszczało premiera Włocha. Kilka lat po okresie Capello, zatrudnił Carlo Ancelottiego. A ten od 2001 roku do 2009 r., odwdzięczył się trzema finałami Ligi Mistrzów, w tym dwoma zwycięskimi. Kłopoty zaczęły się po jego odejściu do Chelsea...
- To co kiedyś charakteryzowało Berlusconiego, czyli złota ręka do trenerów, później go zgubiła. Zaczął marzyć o własnym Guardioli. Najpierw dał szansę Leonardo, ale ten nie miał najlepszych wyników. Berlusconi zbyt często chciał także ingerować w rolę trenera, co nigdy dobrze się nie kończy. Leonardo mówił, że gdyby dało się grać tak jak chce tego prezydent, to Milan miałby posiadanie piłki na poziomie dziewięćdziesięciu procent, a wygrywałby mecze dziesięcioma bramkami. Potem co prawda był Masimiliano Allegri, który ustabilizował Milan, ale jego następcy? Ani Clarence Seedorf , ani Filippo Inzaghi nie zostali "nowym Guardiolą" - ocenia błędy Berlusconiego, komentator NC+ Tomasz Lipiński.
Ale nie tylko to zgubiło byłego premiera Włoch.
- Prezes się starzał, a jego firmy zaczęły mieć kłopoty finansowe, co przełożyło się na sytuacje Milanu. Co jeszcze go zgubiło? Jego wielka miłość do Milanu. Powinien usunąć się w cień, tak jak to zrobił prezydent Interu Mediolan Massimo Moratti, gdy sprzedawał klub. Berlusconi tego nie umiał. Jego największa zaleta stała się wadą. Zgubiła go wielka miłość do klubu. Ciągle chciał, żeby jego nazwisko było synonimem Milanu. Ale w nowych realiach nie było to możliwe. Przecież zaczął mieć także kłopoty prawne - dodaje Lipiński.
Seks z nieletnią i nadużywanie władzy - za te przestępstwa 24 czerwca 2013 roku Berlusconi został skazany na siedem lat pozbawienia wolności w zawieszeniu i pozbawiony mandatu senackiego. Opinię publiczną zszokowały także relacje z tzw. imprez "Bunga Bunga". Jedna ze striptizerek, która brała w nich udział, zeznawała, że Berlusconi kazał im zakładać maski z podobizną Ronaldinho.
Milan pod jego wodzą przestał się liczyć nie tylko na arenie międzynarodowej, ale i w Serie A .
Od ostatnich kilku miesięcy było wiadome, że sam nie odbuduje potęgi Milanu, ale też nie chciał się go pozbywać. Chciał mieć ciastko i zjeść ciastko. Dlatego jego negocjacje z inwestorami zainteresowanymi kupnem Milanu ciągnęły się miesiącami. W końcu udało się. Były premier Włoch porozumiał się w sprawie sprzedaży 99,93 proc. akcji klubu. Nabywcami zostali chińscy inwestorzy. Wstępna umowa określiła wartość klubu na 740 milionów euro. Nowym właścicielem został Han Li, który reprezentuje chińskich inwestorów działających za pośrednictwem podmiotu Sino-Europe Sports Investment Management Changxing Co Ltd., zrzeszającego szereg spółek.
Trzydzieści lat Milanu pod rządami Berlusconiego przyniosło: osiem mistrzostw Włoch, pięć triumfów w Lidze Mistrzów i tyle samo w Superpucharze Europy. Jego Milan był jedynym klubem w historii futbolu, który dwukrotnie miał trzech swoich graczy na wszystkich trzech stopniach podium Złotej Piłki. Jednak to już przeszłość. Rossoneri ostatnie dwa sezony ligowe zakończyli odpowiednio na 10. i 7. miejscu. Czas na nowy rozdział. A ten zapowiada się obiecująco. Chińczycy zobowiązali się do wydania 350 mln euro, w ciągu najbliższych trzech sezonów, na transfery. Jeszcze w sierpniu nowy trener Milanu Vincenzo Montella otrzyma sto mln euo na nowych zawodników.