Kupisz zamienił Jagiellonię na Chievo we wrześniu 2013 roku. Miał nadzieję na karierę w Serie A, ale przez półtora roku wyszedł na boisko zaledwie raz. Zagrał 28 minut w spotkaniu z Interem Mediolan.
Beznadziejna sytuacja nie mogła trwać w nieskończoność, dlatego na początku stycznia zmienił klub. Chievo wypożyczyło go do najsłabszej drużyny Serie B - Cittadelli.
W sobotę czterokrotny reprezentant Polski zadebiutował w nowej drużynie i był to szczęśliwy występ. W meczu z Modeną wreszcie zagrał 90 minut, a w 65. minucie strzelił wyrównującego gola. Znalazł się w polu karnym i z bliskiej odległości pokonał bramkarza gości.
Spotkanie 22. kolejki Serie B zakończyło się remisem 1:1 i po tym spotkaniu Cittadella wciąż zajmuje ostatnie miejsce w tabeli, ale do bezpiecznego miejsca traci tylko cztery punkty. Serwis Tuttomercatoweb.com dał Polakowi za występ niezłą ocenę 6,5. W uzasadnieniu można jednak przeczytać, że "zanim strzelił gola, był jednym z najsłabszych zawodników na boisku".
