Castellanos rozpoczynał karierę w mniejszych klubach w Argentynie. Pierwsze kroki w profesjonalnej piłce nożnej postawił jednak w Chile, a dokładniej w akademii Universidad de Chile. W 2017 roku trafił do Urugwaju do zespołu Torque, gdzie został zauważony przez New York City. Tam jego kariera nabrała rozpędu.
Pierwotnie napastnik był tylko wypożyczony do nowojorskiego klubu. I trzeba przyznać, że początek miał znakomity, ponieważ już w pierwszym meczu trafił do siatki przeciwko Vancouver Whitecaps. Do końca 2018 roku nie strzelił już jednak żadnego gola. Mimo nie najlepszych statystyk (8 meczów, jeden gol) postanowiono definitywnie pozyskać go z Torque. I opłaciło się. Castellanos kapitalnie prezentował się w następnych rozgrywkach, w których strzelił 11 goli w 30 meczach. Argentyńczyk dołożył cegiełkę do zajęcia pierwszego miejsca w Konferencji Wschodniej i zakwalifikowania się do Ligi Mistrzów strefy CONCACAF. Później nadszedł spadek formy. W kolejnym roku trafił do siatki już tylko siedem razy, w skróconym przez COVID sezonie.
Więcej podobnych treści znajdziesz na Gazeta.pl
Kolejne rozgrywki to był już czas Castellanosa. Jako piąty piłkarz w historii MLS trafił do siatki w czterech pierwszych meczach sezonu. Świetne statystyki sprawiły, że New York City zdecydował się przedłużyć z nim kontrakt do 2025 roku. Argentyńczyk strzelał jak na zawołanie i został królem strzelców fazy zasadniczej ex aequo z Ola Kamarą z DC United. Obaj zdobyli 19 bramek. - Jest zabójcą - mówił o napastniku na jednej z konferencji prasowych trener Ronny Deila.
Niezmiennie zachwycał formą również w play-offach. Trafił do siatki już w 1/8 finału z Atlantą. Podobnie było w ćwierćfinale, w którym w 109. minucie dogrywki dał prowadzenie swojej drużynie. Cztery minuty później wyleciał jednak z boiska za drugą żółtą kartkę. Nie mógł więc wziąć udziału w półfinale przeciwko Philadelphii Union, jednak jego koledzy podołali zadaniu, wygrali 2:1 i awansowali do finału.
Tam zmierzyli się z Portland Timbers. Castellanos udowodnił, że nie bez powodu jest liderem klasyfikacji strzelców i w 41. minucie pokonał bramkarza rywala. Ostatecznie spotkanie doszło do rzutów karnych i ponownie Argentyńczyk wziął odpowiedzialność na swoje barki. Jako pierwszy wykorzystał jedenastkę, poprowadził New York City do pierwszego w historii zwycięstwa w MLS i został królem strzelców całych rozgrywek z dorobkiem 22 goli.
Znakomity sezon zaowocował licznymi ofertami z zagranicy. New York City odrzuciło propozycję m.in. czterech milionów euro od Palmeiras. Napastnik został jeszcze na jeden sezon w MLS. W 2022 roku strzelił 13 goli w 17 meczach, po czym zdecydował się na wypożyczenie do Girony.
Nie udało mu się trafić do siatki w pierwszym meczu przeciwko Valencii, natomiast zrobił to już w kolejnym, wygranym 3:1 przeciwko Getafe. Później nie wyglądało to już tak okazale, a Castellanos sporadycznie pokonywał bramkarza rywala. Z pewnością najbardziej zapadł mu w pamięć zremisowany 0:0 mecz z FC Barceloną. Argentyńczyk kilkukrotnie miał szansę pokonać Ter Stegena, ale fatalnie pudłował. Tuż po meczu trener Girony Michel zabrał głos na temat występu piłkarza. - Jest zawodnikiem, który wiele nam daje i płakał jeszcze przed chwilą w szatni. Napastnika bardzo boli niewykorzystanie takiej sytuacji, która została wykreowana przy takim wysiłku - mówił. 24-latek był załamany i usunął wszystkie konta z mediów społecznościowych.
Nieco ponad dwa tygodnie później Castellanos jest bohaterem całej Girony. W 29. kolejce LaLiga strzelił bardzo ważnego gola przeciwko Elche (2:0), ale to, co zrobił we wtorek przeciwko Realowi Madryt przeszło już do historii. Napastnik powtórzył wyczyn Roberta Lewandowskiego z 2013 roku, kiedy kapitan reprezentacji Polski wpakował cztery gole Realowi Madryt w rozgrywkach Ligi Mistrzów. Z pewnością taki występ zbuduje Castellanosa, który posiada ogromne umiejętności. W tym sezonie LaLiga ma już na koncie 11 trafień.