Legendarny bramkarz ostatnie dwa sezony spędził na wypożyczeniu w Porto, ale odchodzi z portugalskiego klubu, którego nie stać na samodzielne utrzymywanie jego pensji (przez te dwa lata dokładał się do niej Real Madryt).
W przeszłości Casillas zapowiadał, że nigdy nie zagra w Hiszpanii w innym klubie niż Real, ale cztery kluby - Sevilla, Las Palmas, Real Sociedad, Malaga - próbują przekonać go do zmiany zdania. Sam piłkarz chce występować w klubie grającym w europejskich pucharach.
Casillas ma również propozycje z Włoch, Anglii (Liverpool) oraz Francji (Olympique Marsylia). Dostał też oferty z amerykańskiej MLS od dwóch tureckich klubów, ale od razu je odrzucił. Mimo 36 lat na karku spisuje się znakomicie. W minionym sezonie ligowym puścił w Porto tylko 16 goli (ostatni mecz przegrany 1-3 z Moreirense obejrzał z ławki rezerwowych). W 33 meczach zachował aż 19 czystych kont.