Od kilku miesięcy reprezentant Anglii wielokrotnie był łączony z powrotem do Anglii. Choć w kontekście jego ewentualnej ponownej gry w Premier League mówiono o kilku klubach, dopiero na początku stycznia pojawiła się oferta, która spełniła jego oczekiwania oraz żądania mistrza Hiszpanii.
Kieran Trippier stał się tym samym pierwszym transferem podczas rządów w klubie Saudyjskiego Funduszu Inwestycyjnego. 31-latek pomyślnie przeszedł wszystkie testy medyczne, po czym złożył podpis pod kontraktem ze "Srokami", którego ważność wygaśnie 30 czerwca 2024 roku.
Atletico Madryt straciło na sprzedaży angielskiego bocznego obrońcy. W lipcu 2019 roku kupowało go za 22 miliony euro, a teraz zgodziło się na sprzedaż za kwotę 12 milionów funtów, czyli 14,3 miliona euro. Dodatkowo w transakcję włączone zostały różne bonusy, które zostaną wypłacone w przypadku spełnienia przez Trippiera określonych wymogów.
- Cieszę się, że dołączyłem do tak fantastycznego klubu. Naprawdę podobał mi się czas spędzony w Madrycie, ale kiedy uświadomiłem sobie jak duże jest zainteresowanie ze strony Newcastle United i to, że wcześniej pracowałem z Eddiem Howe'em, to wiedziałem, że to jest miejsce, w którym chcę być - mówił podczas prezentacji Trippier.
W trakcie półtorarocznego pobytu w Atletico Madryt 31-latek rozegrał 86 spotkań, w których zanotował 11 asyst. Do klubu ze stolicy Hiszpanii trafiał z Tottenhamu, w którego barwach występował przez cztery sezony. Wcześniej przez trzy lata reprezentował barwy Burnley.