23-letni lewy obrońca zadebiutował w Realu Madryt w sezonie 2018/2019. Pod wodzą Santiago Solariego Hiszpan "wygryzł" ze składu będącego wówczas w słabszej formie Marcelo i zwrócił na siebie uwagę innych klubów La Ligi. Po powrocie Zinedine'a Zidane'a na ławkę trenerską szybko stało się jednak jasne, że Reguillon nie będzie u Francuza tak ważną postacią - trener sprowadził na tę samą pozycję Ferlanda Mendy'ego z Lyonu - i w poprzednie lato został wypożyczony na rok do Sevilli.
W Andaluzji Reguilon udowodnił swoją wartość, z miejsca stając się jednym z najlepszych graczy nie tylko swojej drużyny, ale i całej ligi. W sezonie 2019/2020 rozegrał łącznie 34 mecze, w których zdobył dwie bramki i zanotował cztery asysty, swoją postawą przyczyniając się do wywalczenia przez Sevillę miejsca w kolejnej edycji Ligi Mistrzów. Klub chciał przedłużyć jego wypożyczenie o kolejnych dwanaście miesięcy lub wykupić go z Realu, ale piłkarz miał zdecydować się na nowe wyzwanie w karierze, jakim ma być grać w Premier League - czytamy na espn.com.
Rozmowy Realu z Chelsea w sprawie przenosin Reguilona do Londynu są bardzo zaawansowane, a jedyną kwestią sporną pozostaje typ transferu. Oba kluby wciąż nie doszły do porozumienia, czy cała operacja będzie jedynie wypożyczeniem, czy też skończy się definitywną sprzedażą gracza do Anglii. W przypadku drugiego scenariusza transfer miałby kosztować Chelsea około 25 mln euro.
Początkowo faworytem gospodarzy do wzmocnienia lewej obrony był Ben Chilwell z Leicester City. "Lisy" nie zamierzają jednak sprzedawać swojego zawodnika, o czym poinformował w lipcu trener Leicester Brendan Rodgers.
