W ostatnich trzech sezonach 35-letni Argentyńczyk grał dla Manchesteru City. W poprzednich rozgrywkach Caballero wystąpił w 27 meczach i zachował 10 czystych kont. Wcześniej zawodnik występował m.in. w hiszpańskiej Maladze oraz Elche, gdzie trafił z Boca Juniors.
Wraz z zakończeniem sezonu 2016/17 umowa bramkarza z Manchesterem City wygasła. Doświadczonego zawodnika postanowiła zatrudnić Chelsea, która wcześniej sprzedała do Bournemouth rezerwowego bramkarza Asmira Begovicia.
Caballero jest pierwszym letnim transferem Chelsea. Wg brytyjskich mediów, klub ze Stamford Bridge w najbliższych dniach potwierdzi pozyskanie Tiemoue Bakayoko z AS Monaco oraz Alexa Sandro z Juventusu.