Mecz w Kaliszu zaczął się zgodnie z oczekiwaniami. Pogoń, w której po raz pierwszy w wyjściowej jedenastce znalazł się Kamil Grosicki, objęła prowadzenie w 24. minucie po golu Jakuba Bartkowskiego. Obrońca szczecinian wykorzystał sprytne dośrodkowanie Grosickiego z lewej strony pola karnego.
Goście prowadzili przez zaledwie trzy minuty. W 27. minucie ładnym uderzeniem głową popisał się Filip Kendzie, a piłki nie sięgnął stojący w bramce szczecinian Jakub Bursztyn. Siedem minut później podanie od Toniego Segury otrzymał Nikodem Zawistowski. 21-letni pomocnik KKS Kalisz zszedł z prawej strony do środka i oddał strzał lewą nogą, czym pokonał Bursztyna.
Wynik meczu już się nie zmienił, co dało nam pierwszą sensację w 1. rundzie Pucharu Polski. 9. obecnie drużyna II ligi wyeliminowała 3. zespół ekstraklasy, brązowego medalistę ligi z poprzedniego sezonu.
Ciekawie było też w Białymstoku, gdzie spotkały się dwie drużyny z ekstraklasy. Jagiellonia przegrała 1:3 z Lechią Gdańsk. Goście objęli prowadzenie w 27. minucie, gdy po podaniu Ilkay'a Durmusa gola strzelił Maciej Gajos. W 39. minucie na 2:0 podwyższył Łukasz Zwoliński, który pokonał Xavier Dziekońskiego uderzeniem głową. W tej sytuacji nie popisał się bramkarz Jagiellonii, który między dłońmi wpuścił lekkie uderzenie rywala.
W 50. minucie Lechia prowadziła już 3:0. Chociaż Dziekoński odbił pierwszy strzał Kacpra Sezonienki, to przy dobitce Zwolińskiego był już bez szans. W 64. minucie honorową bramkę dla Jagiellonii zdobył Taras Romanczuk, a na pięć minut przed końcem spotkania Dziekoński obronił rzut karny wykonywany przez Flavio Paixao.
Dla Jagiellonii to już szósty mecz bez zwycięstwa z rzędu. Ostatni raz białostoczanie wygrali 7 sierpnia, gdy pokonali Bruk-Bet Termalicę Nieciecza 1:0. Później drużyna Ireneusza Mamrota przegrała z Górnikiem Zabrze (1:3) i Cracovią (1:2), zremisowała z Wartą Poznań (1:1) i Stalą Mielec (1:1) oraz przegrała z Wisłą Płock (0:3) i we wtorek z Lechią.
Wyniki wtorkowych meczów 1. rundy Pucharu Polski: