Pawła Kieszka można określić piłkarskim obieżyświatem. Bramkarz zaczynał karierę w Polonii Warszawa, a potem występował w Grecji, Portugalii, Holandii i Hiszpanii. W sezonie 21/22 wrócił do Polski po 16 latach przerwy, ale nie pomógł Wiśle Kraków w utrzymaniu się w ekstraklasie. Na początku 2023 roku Kieszek wrócił na Półwysep Iberyjski, gdzie związał się 18-miesięczną umową z UD Leirią, klubem występującym na zapleczu ligi portugalskiej. Leiria zakończyła poprzedni sezon awansem do drugiej ligi, a Kieszek zaliczył cztery czyste konta.
Polak został bohaterem. Decydujące interwencje w serii rzutów karnych
UD Leiria rozpoczęła nowy sezon od rywalizacji w Pucharze Portugalii, gdzie w pierwszej rundzie trafiła na Boavistę. Zdecydowanym faworytem był zespół z Primeira Liga, który wygrywał te rozgrywki aż pięć razy - ostatni raz dokonał tego w sezonie 96/97. Spotkanie było dosyć wyrównane, a Leiria stawiała wyraźny opór faworytowi. Zarówno w podstawowym, jak i doliczonym czasie gry nie padł żaden gol, więc kwestia awansu rozstrzygnęła się dopiero w rzutach karnych.
Leiria zaczęła znakomicie, bo Kieszek obronił karnego uderzanego przez Iliję Vukoticia z Czarnogóry. Do piątej serii praktycznie nikt się nie mylił. Wtedy spudłował Leandro Silva, klubowy kolega Polaka. Na szczęście Kieszek uratował sytuację, bo wyczuł intencje Sebastiana Pereza i odbił piłkę nogami. Decydującego karnego wykorzystał Afonso Valente i to Leiria mogła się cieszyć z awansu do drugiej rundy. Kolejnym rywalem drugoligowca w krajowym pucharze będzie CD Nacional. To klub, którego wychowankiem jest Cristiano Ronaldo.
UD Leiria jest dwunastym klubem w karierze Kieszka. Poza wspomnianą Polonią bramkarz reprezentował barwy takich drużyn, jak AO Egaleo, Sporting Braga, Vitoria Setubal, FC Porto, Roda Kerkrade, Estoril Praia, Cordoba CF, Malaga CF, Rio Ave oraz Wisła Kraków. Jego największe sukcesy w karierze to mistrzostwo Portugalii oraz puchar tego kraju w barwach FC Porto w sezonie 10/11. Wtedy trenerem tej drużyny był Andre Villas-Boas, a Kieszek zagrał cztery mecze w sezonie, notując trzy czyste konta.
