Sebastian Kowalczyk to wychowanek Salosu Szczecin, który do Pogoni trafił w 2012 r., gdy miał 14 lat. Pomocnik najpierw ogrywał się w zespołach juniorskich i młodzieżowych, potem trafił do trzecioligowych rezerw Pogoni.
Do kadry pierwszej drużyny został włączony przed sezonem 2016/17. Na debiut w ekstraklasie czekał do 1 kwietnia 2017 r., kiedy w końcówce meczu z Legią Warszawa (0:2) zmienił Spasa Delewa. Do końca tamtego sezonu Kowalczyk rozegrał jeszcze cztery mecze w ekstraklasie. W kolejnych rozgrywkach uzbierał siedem występów w ekstraklasie i jeden w Pucharze Polski.
Podstawowym zawodnikiem Pogoni Kowalczyk stał się w sezonie 2018/19. Debiutancką bramkę w pierwszej drużynie pomocnik zdobył 6 października w wygranym 4:0 meczu z Wisłą Płock.
W sumie Kowalczyk rozegrał w pierwszej drużynie 186 meczów, w których strzelił 19 goli i miał 22 asysty. W sezonach 2020/21 i 2021/22 zdobył z Pogonią brązowy medal mistrzostw Polski. W marcu 2021 r. Paulo Sousa powołał Kowalczyka na mecze z Węgrami, Andorą i Anglią w eliminacjach do mistrzostw świata. Pomocnik Pogoni nie rozegrał w nich ani minuty.
Już kilka dni temu wiadomo było, że Kowalczyk odejdzie z Pogoni. We wtorek klub ze Szczecina poinformował, że pomocnik związał się z klubem MLS - Houston Dynamo. Zawodnik podpisał kontrakt do końca sezonu 2024 z opcją przedłużenia do końca rozgrywek 2025 i 2026.
- Jesteśmy bardzo dumni, że możemy wypuszczać w świat takich ambasadorów Pogoni jak Sebastian. Zawodników, którzy są lojalni wobec macierzystego klubu, którzy go naprawdę kochają. "Kowal" mógłby w czerwcu od nas odejść za darmo, ale wcześniej przedłużył swój kontrakt z Pogonią, tylko po to, aby ta mogła zyskać na jego transferze finansowo. To w dzisiejszym świecie postawa rzadko spotykana, wymagająca ogromnego szacunku - powiedział dyrektor sportowy Pogoni - Dariusz Adamczuk - cytowany przez oficjalną stronę internetową klubu.
- Jako klub dziękujemy Sebastianowi za całe serce, które wkładał przez wszystkie lata w grę dla Pogoni. Życzymy mu wszystkiego, co najlepsze na nowej piłkarskiej drodze, i wierzymy, że jeszcze kiedyś przyjdzie nam się spotkać ponownie - dodał.
Houston Dynamo to obecnie 9. drużyna konferencji zachodniej MLS. W 23 meczach zespół zgromadził 29 punktów.