Sobolewski prowadzi Wisłę Płock od 4 sierpnia 2019 roku. Choć wejście do ligi miał znakomite i jego zespół w pewnym momencie był nawet liderem ekstraklasy, tak później Wisła spisywała się już bardzo przeciętnie. W sezonie 2019/20 zajęła ostatecznie 12. miejsce, a w obecnych rozgrywkach, po rozegraniu 23 kolejek, plasuje się na 13. pozycji. Zespół z Płocka ma tylko sześć punktów przewagi nad ostatnią w tabeli Stalą Mielec.
W trakcie czwartkowej konferencji prasowej przed wyjazdowym meczem z Pogonią Szczecin (sobota, 15:00), Sobolewski został zapytany przez jednego z dziennikarzy o rozmowy dotyczące przedłużenia jego kontraktu z Wisłą. Były reprezentant Polski zaskoczył swoją odpowiedzią i poinformował, że nie zostanie w Płocku na kolejny sezon.
- Podjąłem decyzję, że z końcem tego sezonu odchodzę z Wisły Płock - powiedział Sobolewski. Jako że konferencja odbywała się online, dziennikarze nie mieli możliwości zapytania 44-letniego trenera o powody jego decyzji oraz planach dotyczących jego przyszłości.
Choć pozostaje to jedynie w sferze domysłów, można się zastanawiać, czy Radosław Sobolewski nie myśli o powrocie do Białegostoku. W przeszłości mówiło się o tym, że mógłby wrócić jako trener do Jagiellonii, której jest wychowankiem. Od tego momentu minęło już wprawdzie sporo czasu, tak Jagiellonia znowu szuka nowego szkoleniowca, więc być może i ten temat wróci na tapet.
Pod wodzą Radosława Sobolewskiego Wisła Płock zdobyła 75 punktów w 57 meczach ekstraklasy. Z drużyn, które w sezonach 2019/20 i 2020/21 były w najwyższej klasie rozgrywkowej, mniejszy dorobek uzyskała jedynie Wisła Kraków (67). Ostatnio klub ekstraklasy opuścił m.in Dariusz Żuraw, który został zwolniony z Lecha Poznań.