W trakcie swojej kariery Roberto Baggio założył trykot trzech największych włoskich klubów - Juventusu, Milanu i Interu. Za czasów gry w "Starej Damie" zdobył Złotą Piłkę, w 1993 r. Nigdy jednak nie wygrał Ligi Mistrzów, nie zdobył tytułu mistrza świata czy mistrza Europy. Najbliżej wygrania trofeum z kadrą Italii był na MŚ w USA w 1994 r., ale zmarnował decydujący rzut karny w finale. Mimo to wciąż jest uznawany za legendę futbolu. Karierę zakończył w 2004 r. Nie został przy sporcie, nie podjął pracy w żadnym klubie. Stanął na przeciwnym biegunie życia po piłce.
Mimo posiadania licencji trenerskiej UEFA Pro Baggio nigdy nie został trenerem żadnej drużyny. Poświęcił się zdecydowaniem innym zajęciom - zajmował się swoją rodziną i ranczem w Caldogno, spędzał większość czasu na łonie natury. O bardziej intensywnej aktywności fizycznej mógł zapomnieć ze względu na problemy z kolanem.
Baggio nie pojawia się w mediach praktycznie w ogóle. Wspomina się o nim wyłącznie w tekstach historycznych. Więcej uwagi poświęca kibicom, którzy go przypadkowo spotykają i proszą o zdjęcie, autograf lub chwilę rozmowy.
Oprócz tego działał charytatywnie, m.in. jako ambasador ONZ ds. wyżywienia i rolnictwa, czy też zwykły podróżnik, który odwiedzał mało znane miejsca na świecie i pomagał okolicznym mieszkańcom.
Chorwacki dziennik "24sata" zajrzał za kulisy życia Baggio. Jego ranczo jest w środku lasu, a on sam praktykuje buddyzm. Pracuje przede wszystkim przy swoim gospodarstwie. - Ścinam drewno, jeżdżę traktorem i wieczorem jestem zmęczony - opowiadał w jednym z wywiadów.
Portal dotarł do filmiku, na którym przechodzień spotyka Baggio i prosi go o autograf... na drzwiach i masce swojego samochodu.
- Kolejny, zniszczony samochód - żartował były piłkarz. Dobry humor nie opuszczał go przez całe spotkanie z fanem.