W poprzednim sezonie Serie A sytuacja Drągowskiego była fatalna. Polski bramkarz wystąpił w zaledwie jednym meczu ligowym, w ostatniej kolejce rozgrywając 90 minut przeciwko Pescarze (2:2). Poza tym zanotował kilka spotkań w młodzieżowej Primaverze i turnieju Viareggio. Latem hierarchia uległa jednak zmianie. Florencję opuścił Ciprian Tatarusanu, bezpośredni rywal Polaka w walce o miejsce w składzie, który został wykupiony przez FC Nantes. Tuż przed sezonem trener Stefano Pioli zdecydował, że jego pierwszym wyborem będzie wypożyczony na półtora roku z Atalanty Bergamo Marco Sportiello. O pozycję rezerwowego mają rywalizować Polak i Włoch Giacomo Satalino.
Golkiper z Białegostoku jest skłonny opuścić Florencję, aby grać regularnie. Jego wypożyczeniem było zainteresowanych kilka zachodnich klubów. Według informacji Sport.pl najkonkretniejsza jest Benfica Lizbona, która 19-latka obserwuje od dawna. Działacze z Estádio da Luz Drągowskiego chcieli już zimą 2015 roku. Teraz ponownie zarzucili na niego sieci. Jak udało się nam dowiedzieć, Benfica zaoferowała Fiorentinie 2 mln euro. Włosi, którzy początkowo nie godzili się na transfer, nie są już tak zdeterminowani, aby zatrzymać Polaka. Oczekują za niego 3 mln euro. Kolejna tura negocjacji ma się odbyć w przyszłym tygodniu.
Drągowski został piłkarzem Fiorentiny latem 2016 roku podpisując z Włochami pięcioletni kontrakt. Viola zapłaciła za niego Jagiellonii Białystok 3,2 mln euro.