Włoch Claudio Ranieri w 2000 roku objął posadę po Gianluce Viallim, jednak od czasu gdy do Chelsea przybył Roman Abramowicz, jego posada była nieustannie zagrożona. Został zwolniony w 2004 roku pomimo wicemistrzostwa Anglii i dotarcia do półfinału Champions League w 2004 roku.
Posadę po Ranierim przejął słynny Portugalczyk Jose Mourinho. Kontrakt z nowym trenerem podpisany został 2 czerwca 2004 roku, a rok później Chelsea była już mistrzem Anglii (po 50-letniej przerwie). To samo trofeum Mourinho zdobył także w kolejnym sezonie (2005/2006). Portugalczyk poprowadził Chelsea także do dwóch półfinałów Ligi Mistrzów (za każdym razem przegrywali z Liverpoolem). Po słabszym początku sezonu 2007/2008 i remisie w LM z Rosenborgiem Trondheim, Abramowicz postanowił zwolnić szkoleniowca.
20 września 2007 trenerem Chelsea był już Avram Grant, który przez 3 miesiące pełnił funkcję dyrektora sportowego klubu. Paradoksalnie, ze względu na to, iż Grant nie posiadał licencji UEFA Pro, do protokołu meczowego wpisywane było nazwisko Stevena Clarka, byłego asystenta Jose Mourinho. Jedyny sezon, w którym Grant pełnił funkcję trenera przyniósł drużynie finał Ligi Mistrzów (porażka z MU), wicemistrzostwo Anglii oraz finał Carling Cup. Grant został zwolniony 24 maja 2008.
Miejsce Granta zajął Luiz Felipe Scolari. Brazylijski szkoleniowiec, który wcześniej prowadził m.in. reprezentację Portugalii, nie wytrwał na stanowisku w Londynie nawet do końca sezonu. Jego kariera w Chelsea skończyła się już 9 lutego 2009 roku, po bezbramkowym remisie w ligowej potyczce z Hull City.
W lutym 2009 r. tymczasowym szkoleniowcem Chelsea został Guus Hiddink, który pełnił równolegle funkcję trenera reprezentacji Rosji. Jego zadaniem było prowadzenie zespołu do zakończenia sezonu. Holender zdobył z Chelsea Puchar Anglii i został zmieniony na stanowisku przez Carlo Ancelottiego.
Pod wodzą Carlo Ancelottiego, Chelsea ustrzeliła 'dublet'. W jednym sezonie wygrała Premier League oraz Puchar Anglii. Chelsea zakończyła sezon 2009/10 z dorobkiem 103 bramek, stając się pierwszą drużyną w Premier League, która przekroczyła barierę stu goli, bijąc przy tym poprzedni rekord należący do Manchesteru United z sezonu 1999/2000, który wynosił 97 trafień. Ancelotti pożegnał się z drużyną po sezonie. Abramowicz był rozczarowany zespołem, który nie zdobył żadnego krajowego trofeum i odpadł w ćwierćfinale Ligi Mistrzów.
Andre Villas Boas objął posadę 22 czerwca 2011 roku. Portugalczyk, który zawodu przyuczał się m.in. u boku Jose Mourinho (do którego jest bezustannie porównywany) ma sprawić, że na Stamford Bridge wrócą trofea.