Wcześniej w Holandii pobił transferowy rekord, gdy na życzenie trenera Bobby'ego Robsona PSV zapłacił za napastnika Heerenveen 7 mln dolarów. W sezonie 1998-99 strzelił 31 goli i wybrano go na piłkarza roku.
Urodzony w Oss, na południu Holandii, poza piłka nożną gra w tenisa i uprawiał gimnastykę. Ostatecznie postawił na futbol i w 1993 roku trafił do FC Den Bosch, stamtąd wyjechał do Heerenven. Ponieważ trener poradził mu, by podglądał najlepszych, np. Dennisa Bergkampa, van Nistelrooy przemierzał czasami 200 km, by zobaczyć w grze jednego z najlepszych europejskich napastników.
Oprócz podnoszenia piłkarskich umiejętności Holeneder uczył się także w szkole ekonomicznej. Nie wyklucza, że po zakończeniu kariery otworzy własny biznes.
