Damian Lillard od początku swojej kariery w NBA, która rozpoczęła się w 2012 roku, był zawodnikiem Portland Trail Blazers. Mimo świetnych liczb od samego startu w najlepszej koszykarskiej lidze świata (średnia punktów z całej kariery przekracza 25 pkt/mecz), nie mógł liczyć na drużynowe sukcesy z klubem z Oregonu. Najlepszy wynik Trail Blazers z Lillardem to finał Konferencji Zachodniej w 2019 roku.
Dlatego też po zakończeniu ubiegłych rozgrywek Lillard robił wiele, aby opuścić Portland. Już na początku lipca złożył tzw. "trade request", czyli prośbę o wymianę, na zasadzie której odszedłby do innego zespołu. 33-latek najbardziej pragnął dołączyć do Miami Heat, ale ci nie byli w stanie złożyć oferty takiej, która by satysfakcjonowała włodarzy Trail Blazers.
W końcu na miesiąc przed rozpoczęciem nowego sezonu 2023/24, Damian Lillard dopiął swego w kontekście odejścia z Portland Trail Blazers. Jak poinformował Adrian Wojnarowski z ESPN, 33-letni rozgrywający przeniesie się do Milwaukee Bucks, którzy dzięki temu będą chcieli odzyskać tytuł mistrzowski, który zdobyli dwa lata temu. Lillard ma stworzyć duet nie do zatrzymania z greckim skrzydłowym Giannisem Antetokounmpo.
W wymianie, w której wzięli udział także Phoenix Suns, Trail Blazers otrzymają rozgrywającego Jrue Holidaya z Bucks, a także środkowego Deandre Aytona oraz skrzydłowego Toumaniego Camarę z Suns. Ponadto do klubu z Oregonu powędruje niechroniony pick Bucks z I rundy draftu w 2029 roku, a także możliwość wymiany picków w draftach 2028 i 2030.
Phoenix Suns wzmocnią za to trzej zawodnicy Trail Blazers: środkowy Jusuf Nurkić, obrońca Keon Johnson, skrzydłowy Nassir Little, a także obrońca Bucks Grayson Allen.
Początek nowego sezonu 2023/24 NBA zaplanowano na 26 października.