Klub, założony w 1899 roku w Hotelu du Nord w Mediolanie, nie rozpoczął kariery od sukcesu - w 1900 roku Milan odpadł już w eliminacjach do Mistrzostw Włoch. Casciavitt szybko zaczęli nadrabiać zaległości. Już rok później, pokonując klub Genova CFC, zdobyli tytuł Mistrza. W międzyczasie Rossoneri zdobyli jeszcze Medaglia del Re. Medal Króla, ufundowany przez Humberta I, stał się pierwszym klubowym trofeum .
Sezon 1913/1914 przyniósł Milanowi wielki sukces. W rozgrywanym na mediolańskim stadionie spotkaniu Audax Modena poniósł bezwzględną klęskę. Gospodarze totalnie zdominowali mecz, zdobywając 13 bramek, a goście zakończyli mecz z zerowym wynikiem. Pięć lat później, w meczu z Austonią, doszło do najwyższego zwycięstwa wyjazdowego. W październikowej rozgrywce Diavolo pokonali gospodarzy 10:0.
Wśród sukcesów piłkarzy klubu warto wymienić także najszybszą bramkę. Padła ona w meczu z Liverpoolem w 2005 roku. Strzelili gola Anglikom już w pierwszej minucie rozgrywki. Ostatecznie mecz zakończył się jednak wynikiem 5:6 (3:3, karne 2:3) i sukcesem Liverpoolu.
Najwyższa porażka Milanu miała miejsce w 1922 w meczu z Bologną. W pierwszym tygodniu listopada rozegrano w Mediolanie spotkanie, które dla Rossonerich zakończyło się dramatycznie - ostateczny wynik to 8:0 dla gości.
W 1974 roku, w drugiej edycji Superpucharu, przydarzyła się natomiast klęska, której nikt się nie spodziewał. Spotkanie Milanu z Ajaxem Amsterdam przez wielu kibiców uważane jest za najbardziej dramatyczną rozgrywkę klubu w drugiej połowie XX wieku. W meczu mediolańczycy nie strzelili ani jednego gola, ale holenderska drużyna trafiła do bramki aż sześć razy.
Mimo porażek, lista osiągnięć Milanu jest imponująca. Osiemnaście zwycięstw w Serie A, pięć w pucharze Coppa Italia i sześciokrotne zdobycie Superpucharu Włoch to tylko niektóre z sukcesów krajowych. Klub 7 razy zdobył Puchar Ligi Mistrzów UEFA. Rossoneri wywalczyli także tytuł klubowego mistrza świata, wcześniej trzykrotnie zwyciężyli w Pucharze Interkontynentalnym.
W lutym na antenie ESPN Classic od poniedziałku do piątku o godz. 18.00, 18.30 i 19.00 retransmisje meczów Premier League i Serie A.
Największe emocje, najważniejsze wydarzenia - to musi być ESPN Classic! ?
