Pierwszy pojedynek obu zawodników miał miejsce 26 sierpnia 2017 roku w amerykańskim Las Vegas. W bokserskim starciu niepokonanego na zawodowych ringach Amerykanina z gwiazdą mieszanych sztuk walki lepszy okazał się Mayweather Jr., wygrywając przez nokaut techniczny w 10. rundzie i odnosząc swoje 50. zwycięstwo w karierze.
Po tej walce 43-letni obecnie amerykański pięściarz przeszedł na bokserską emeryturę. Kilkakrotnie spekulowano o tym, że mógłby jeszcze za setki milionów dolarów pojawić się w MMA, w najlepszej organizacji UFC. Do tego jednak nie doszło, a teraz spekuluje się, że wielkimi krokami nadchodzi rewanż z McGregorem.
W przeddzień walki Irlandczyka z Dustinem Poirierem na gali UFC 257, brytyjski "The Sun" napisał, że drugi pojedynek Mayweather Jr. - McGregor miałby się odbyć w jednym z krajów arabskich, a jego wartość przekroczyłby miliard dolarów, będąc najdroższą walką bokserską w historii tego sportu. Dotychczasowy nr 1 na tej liście to starcie Mayweather Jr. - Pacquiao z 2015 roku (927 milionów).