Ferrari było szybkie już od początku jazdy w Monako, a więc od czwartkowych sesji treningowych. W drugim treningu Charles Leclerc wygrał przed Carlosem Sainzem i eksperci zaczęli się zastanawiać, czy włoski zespół faktycznie nie przywiózł na legendarny obiekt najszybszego bolidu w stawce.
W trzecim treningu obaj kierowcy Scuderii przegrali tylko z Maxem Verstappenem z Red Bulla i wiadomo było, że podczas kwalifikacji będą szybcy. Podczas dwóch pierwszych części czasówki prezentowali się dobrze i bez problemów awansowali do ostatecznej walki w Q3. Tam Leclerc ustanowił najlepszy czas pierwszego przejazdu - 1:10:346, a Sainz był czwarty (1:10:611). 0,2 sekundy tracili do Leclerca drugi Max Verstappen i trzeci Valtteri Bottas. Pozostawał jednak ostatni, decydujący przejazd.
I to w nim wydarzyło się coś niesamowitego: Leclerc kończył sekcję "Basenu", pokonując zakręty 15 i 16, ale zahaczył o barierę, uszkodził zawieszenie swojego lewego przedniego koła i zakończył kwalifikacje, uderzając w drugą barierę na końcu zakrętu. Jego bolid był bardzo zniszczony, a stewardzi zdecydowali, że wywieszą czerwoną flagę i nie wznowią już sesji.
To oznaczało, że pole position zdobył Charles Leclerc. Po raz pierwszy od 574 dni z pierwszego pola do wyścigu F1 wystartuje samochód Ferrari - w październiku 2019 roku w Meksyku wówczas także był to Leclerc. Dla Monakijczyka domowe pole position było jednak bardzo słodko-gorzkie. Uszkodzenia samochodu przed niedzielnym wyścigiem są bardzo duże i naprawa zajmie zespołowi sporo czasu, a także zabierze sporo środków wydawanych na dodatkowe części.
Gdy Leclerc rozbił bolid w końcówce swojego okrążenia, na szybkim kółku był Max Verstappen. Jego reakcja na wydarzenie z szesnastego zakrętu była bardzo ostra. "K**wa mać! K**wa, no!" - krzyczał Verstappen, gdy zauważył czerwoną flagę i wiedział, że to dla niego koniec walki o pole position. "Leclerc uderzył w barierę w zakręcie nr 16" - zakomunikował jego inżynier, a Holender odpowiedział: To miało być to okrążenie! Co za g**no! Ale się wkurzyłem!
Po kraksie Leclerca od razu pojawiły się nawiązania do przeszłości. W ostatnich kilkunastu latach zdarzało się, że na tak ciasnym torze kierowcy, którzy prowadzili w ostatniej części kwalifikacji, kończyli ją ze względu na swoje problemy z samochodem lub zbyt szerokie wyjazdy, powodując, że inni kierowcy musieli przerwać swoje szybkie okrążenia. Tak było w przypadku Michaela Schumachera w 2006, czy Nico Rosberga w 2014 roku.
- Gdybym chciał to zrobić specjalnie, na pewno nie uderzyłbym w barierę tak mocno, rozbijając nasz bolid - broni się Charles Leclerc. I ma rację. Swoim błędem stworzył dla Ferrari spory problem przed niedzielnym wyścigiem. Choć wiadomo, że pole position na tak trudnym torze do wyprzedzania jak w Monako, jest bezcenne.
Fatalny wynik zaliczył za to Lewis Hamilton. Brytyjski siedmiokrotny mistrz świata zmagał się podobnie, jak Valtteri Bottas z problemami z samochodem Mercedesa, w którym w ostatnim momencie przed kwalifikacjami zmieniano ustawienia. Hamilton osiągnął czas aż o 0,7 sekundy gorszy od Leclerca.