38-letni Włoch, nazywany ze względu na problemy z wagą "La Bomba", zdobył trzy złote medale olimpijskie, był dwa razy mistrzem świata, 50 razy wygrał zawody Pucharu Świata i 89 razy stawał na podium, ale początków nie miał najmilszych. Potężne chłopisko (182 cm wzrostu, 92 kg wagi), jako jedyny w kadrze włoskich alpejczyków pochodzący z miasta (Bolonia), a nie z Alp, był bohaterem dowcipów. Bo tomba po włosku znaczy "grobowiec". Okazało się to ważne - kiedy pierwszy raz pokonał włoskich alpejczyków z reprezentacji, "La Gazzetta dello Sport" nie wspomniała nawet jego nazwiska. Tytuł brzmiał: "Członek kadry B pokonał olimpijczyków".
Gdy dostał się do reprezentacji, był przez kolegów zamykany w pokoju, siłą strzyżony i golony. Dlaczego? Wyjaśnienie na oficjalnej stronie Tomby: "Arogancję ludzie uważają za przywarę, ale taki już mam charakter!".
To on pozwalał mu być mistrzem drugiej serii slalomu. Zwykle po pierwszym był bowiem daleko od czołówki, a w drugim, kiedy innym trzęsły się nogi, Tomba był hen z przodu. Tak właśnie wyglądało jego pierwsze zwycięstwo w PŚ - w Alta Badia w 1986 roku, gdzie po pierwszej serii był 12.
Tomba był specjalistą w slalomie specjalnym, a nie lubił konkurencji szybkościowych - trochę przez wypadek w 1989 roku, kiedy złamał obojczyk podczas slalomu giganta przy prędkości blisko 100 km/godz.
Niezwykłe miał zakończenie kariery w Pucharze Świata. 15 marca 1998 roku w Crans Montana wygrał slalom. Było to 11 dni po śmierci najbliższej mu osoby - babki AnnMarii, czym był zupełnie zdruzgotany. Alpejczycy z całego świata nieśli go na barkach, a dziennikarze i tysiące kibiców - którzy zawsze go albo kochali, albo nienawidzili - wiwatowali na jego cześć.
