Cassano słynie tyleż jako świetny napastnik, co popadający w konflikty z trenerami i kolegami arogant. W czasach gdy był gwiazdorem Romy okiełznać udało się go tylko Fabio Capello. Ale już w Realu Madryt włoski trener nie poradził sobie ze swym krewkim rodakiem. Posadzony na ławce Cassano zwymyślał go publicznie. Trafił więc karnie na ławkę na dłużej a jego kariera załamała się.
"Królewscy", którzy w 2006 roku kupili Cassano z Romy za 5 milionów euro, najchętniej pozbyliby się Włocha z Santiago Bernabeu, ale nie znaleźli kupca. Zdecydowali się więc wypożyczyć go na rok Sampdorii.
Zdaniem Marcello Lippiego w tym klubie Cassano ma idealną okazję odbudować swoją pozycję i grać na miarę swego wielkiego potencjału.
- Nadszedł czas, żeby Antonio wreszcie poważnie podszedł do swojej kariery. Musi wykorzystać tę szansę. Sampdoria jest jak skrojony przez krawca specjalnie dla zawodnika w jego sytuacji. Wielki klub, któremu będzie mógł przywrócić świetność. Ale jednocześnie panuje w nim atmosfera, która pozwoli mu grać bez presji, w ciszy i spokoju korzystać z talentu - powiedział Lippi w Sky Italia. - Warunki warunkami, ale wszystko zależy od piłkarza. Jeśli Cassano weźmie się do ciężkiej pracy, jeśli z godnością będzie wznosić wzloty I upadki podczas sezonu, droga do wielkiej kariery znów stanie przed nim otworem - dodał trener mistrzów świata.