W kwalifikacjach pierwszego z czterech konkursów Turnieju Czterech Skoczni, Niemiec skoczył tylko 112 metrów i zajął 59. miejsce. To wynik, który rozczarował i zawodnika, i sztab szkoleniowy, i kibiców. W tym sezonie Freitag jest w słabej formie, ale wcześniej nie miał problemów z zakwalifikowaniem się do zawodów Pucharu Świata. Tak zły wynik był więc przykrą niespodzianką.
Skoro Niemiec i tak nie ma szans na zajęcie wysokiego miejsca w klasyfikacji generalnej, Stefan Horngacher, zdaniem sueddeutsche.de, rozważa wycofanie go ze składu reprezentacji na noworoczny konkurs w Garmisch-Partenkirchen. W tym czasie Freitag miałby skupić się na treningu, by wrócić do dawnej formy.
W sezonie 2017/2018 zajął drugie miejsce w klasyfikacji generalnej Pucharu Świata. Przegrał jedynie z Kamilem Stochem. Na koncie ma też dwa złote medale mistrzostw świata w konkursach drużynowych. Natomiast w trwającym sezonie, najwyższe miejsce – 15 – zajął w Kuusamo. W Klingenthal i Engelbergu nie awansował do drugiej serii.