Roland Matthes pierwszy sukces odniósł już z wieku 18 lat. W 1968 roku, na igrzyskach olimpijskich w Meksyku zdobył dwa złote medale. Wygrał rywalizację na 100 i 200 metrów stylem grzbietowym, a także dołożył srebro w sztafecie 4x100 metrów.
Matthes to jeden z najlepszych pływaków niemieckich w historii. W swojej karierze zdobył łącznie aż osiem medali olimpijskich, z których cztery były złote. Trzykrotnie zdobył tytuł mistrza świata, a także pięciokrotnie tytuł mistrza Europy.
Po bardzo wczesnym zakończeniu kariery, bo już z wielu 26 lat, pracował jako ortopeda, po zakończeniu studiów w Jenie. Jak poinformował niemiecki "Bild", Roland Matthes w ostatnich miesiącach walczył z chorobą. Zmarł w piątek, w wieku 69 lat.