Stefano Pioli lepszej okazji do debiutu wyobrazić sobie nie mógł. W pierwszym starciu jego Milan mierzył się z Lecce - beniaminkiem, który w pierwszych siedmiu kolejkach wygrał dwa mecze. Włoch zdecydował, że w wyjściowym składzie zabraknie Krzysztofa Piątka, a w ataku zagrają Calhanoglu, Leao i Suso.
Od samego początku "Rossoneri" atakowali, starając się maksymalnie podkreślić, kto w tym spotkaniu powinien zdobyć trzy punkty. Dwukrotnie swoich okazji nie wykorzystał jednak Leao. W 20. minucie swojej szansy nie zmarnował Calhanoglu. Turecki zawodnik uderzył z ostrego kąta nie do obrony. Do końca pierwszej połowy przewaga Milanu zdawała się tylko to potwierdzać - gospodarze rozgrywali zdecydowanie najlepsze spotkanie w tym sezonie.
Po przerwie Milan nie wyglądał już tak dobrze, a katastrofa przydarzyła się w 62. minucie. Conti zagrał piłkę ręką, a sędzia po analizie VAR musiał podyktować rzut karny. Donnarumma obronił pierwsze uderzenie, ale przy dobitce Babacara już nie mógł nic zrobić. Wówczas na boisku pojawił się Krzysztof Piątek.
I okazało się to strzałem w dziesiątkę! W 81. minucie Calhanoglu wbiegł z piłką w pole karne, wycofał ją na środek, gdzie znalazł się Krzysztof Piątek, który płaskim strzałem pokonał Gabriela. Jednak Milan nie wygrał tego spotkania, bo w drugiej minucie doliczonego czasu gry Donnarummę pokonał Marco Calderoni z ok. 20 metrów.
Po ośmiu kolejkach Milan zajmuje 12. miejsce w tabeli z 10 punktami i traci już sześć punktów do czwartego Napoli (to miejsce gwarantuje awans do Ligi Mistrzów, co jest głównym celem ekipy Piątka). Lecce jest 15. z 7 punktami.