Ismael Bennacer od dłuższego czasu znajdował się na liście życzeń AC Milan. W niedzielę, 4 sierpnia, "Rossoneri" oficjalnie potwierdzili transfer 21-letniego defensywnego pomocnika, który podpisał z mediolańskim klubem 5-letni kontrakt. Na konto spadkowicza włoskiej ekstraklasy Empoli FC wpłynęło około 16 milionów euro.
W minionym sezonie AC Milan zakończył rozgrywki Serie A dopiero na piątej lokacie, a w Lidze Europy nie przebrnął przez fazę grupową. Kibiców nie martwią tylko słabe wyniki, ale także styl gry zespołu, a raczej... brak stylu. Milan miał duże kłopoty z kreowaniem akcji, w wielu spotkaniach napastnicy byli kompletnie odcięci od podań. Najbardziej zawiedli skrzydłowi oraz środkowi pomocnicy. Dlatego Marco Giampaolo, nowy szkoleniowiec, poprosił o wzmocnienie drugiej linii. Efektem tego jest transfer Bennacera.
Algierczyk trafił do Empoli z Arsenalu (drużyna U-23) w sierpniu 2017 r. W sezonie 2018/2019 zawodnik rozegrał 37 ligowych spotkań, w których zanotował 3 asysty. Bennacer, wraz z reprezentacją Algierii, triumfował w zakończonym niedawno Pucharze Narodów Afryki. Co więcej, nowy pomocnik Milanu został uznany za najlepszego piłkarza turnieju.
W letnim oknie transferowym Milan wzmocnili jeszcze: Theo Hernandez (przeszedł z Realu Madryt), Rade Krunić (Empoli) i Rafael Leao (Lille).