Od tej pory będzie występował również w mediach, informując oraz tłumacząc rzeczy związane z sędziowaniem. Anglik sędziował mecze angielskiej Premier League od 2003 roku, a pierwszy mecz międzynarodowy poprowadził dwa lata później.
W 2010 roku został pierwszym sędzią, który w tym samym sezonie poprowadził zarówno finał Ligi Mistrzów, jak i mistrzostw świata. Na mundialu oraz mistrzostwach Europy sędziował dwukrotnie. W 2011 roku dostał Order Imperium Brytyjskiego za swoje zasługi w futbolu.
Webb był postacią kontrowersyjną. Polacy pamiętają go z rzutu karnego, jaki podyktował dla Austrii w doliczonym czasie gry na Euro 2008. Ta decyzja wzbudziła wiele kontrowersji, premier Donald Tusk wyznał wręcz, że "chciał go zabić". Natomiast angielscy kibice chętnie wypominali mu rzekome sprzyjanie Manchesterowi United.
