Aktualna umowa upływa wraz z końcem sezonu 2013/14. Zawiera ona opcję przedłużenia o kolejny rok, lecz włoski klub nie korzysta z tej opcji, chcąc związać się ze swym szkoleniowcem jeszcze dłużej - do 2016, a nawet 2017 roku. Po 32 kolejkach Serie A Fiorentina zajmuje 4. miejsce ze stratą 4 punktów do 3. Milanu. Miejsce na najniższym stopniu podium gwarantuje udział w eliminacjach do Ligi Mistrzów.
Dla byłego napastnika Sampdorii czy Romy to pierwszy sezon w roli trenera Fiorentiny, do której trafił po pobycie w Catanii. W przeszłości pełnił również funkcję tymczasowego szkoleniowca Romy. Włoskie media wielokrotnie informowały, iż zainteresowany jego pozyskaniem może być AC Milan.