Po bardzo dobrym starcie na początku sezonu, Chelsea Londyn od dłuższego czasu jest w kryzysie. Obecnie zajmuje czwarte miejsce w Premier League. Piąty Tottenham Hotspurs ma tyle samo punktów na koncie. Do lidera Manchesteru United, mistrzowie Anglii tracą już dziesięć punktów.
Aktualnie celem dla Ancelottiego jest utrzymanie miejsca w pierwszej czwórce, która gwarantuje grę w eliminacjach do Ligi Mistrzów. Jeżeli The Blues nie zakwalifikują się do Ligi Mistrzów to Włoch straci pracę. Właściciel klubu Roman Abramowicz nadal marzy o zatrudnieniu Pepa Guardioli , mimo że ten przedłużył niedawno swoją umowę z FC Barceloną.
Zatrudnieniem Ancelottiego bardzo zainteresowana jest AS Roma, która obecnie pod wodzą Claudio Raniegiego zajmuje dopiero siódme miesjce w Serie A. Ancelotti w przeszłości wielokrotnie zaznaczał, że chciałby kiedyś zostać szkoleniowcem Giallorossich. W czasie kariery piłkarskiej przez osiem lat był piłkarzem tego klubu.
Nowym miejscem pracy Ancelottiego może też być Real Madryt, ale tylko w przypadku gdy obecny trener Królewskich Jose Mourinho sam zrezygnuje z tego stanowiska.
Milan osłabiony przed meczem z Tottenhamem Hotspurs - nie zagra Andrea Pirlo