Gdy w 2014 roku Jackson podpisywał pięcioletni kontrakt wart 60 mln dolarów wszyscy spodziewali się, że pogrążeni w maraźmie Knicks znów włączą się do walki o tytuły. W końcu przychodził ktoś, kto w tym klubie grał przez dekadę i zdobył z nim dwa mistrzostwa. Ktoś kto największe gwiazdy ligi w swoich czasach - Michaela Jordana i Kobe Bryanta - doprowadził do w sumie 11 tytułów. W Nowym Jorku w roli menedżerskiej się nie sprawdził.
O jego niepowodzeniu świadczą wyniki Knicks. 166 porażek i tylko 80 zwycięstw. Z Jacksonem jako prezydentem zespół ani razu nie awansował do play-off. Ale lista jego grzechów jest o wiele dłuższa.
Jego postać miała być magnesem, który sprawi, że największe gwiazdy ligi poważnie rozważą przeprowadzkę do Nowego Jorku. Stało się dokładnie odwrotnie. Jackson pokłócił się z największą gwiazdą drużyny - Carmelo Anthonym do tego stopnia, że namawiał go do odejścia. Szukał możliwości wymiany z innym klubem, ale doskonale wiedział, że to zadanie prawie nie wykonalne - po pierwsze, bo Anthony ma w kontrakcie zapisaną możliwość blokowania każdej wymiany - sam podpisał z Anthonym taki kontrakt. A po drugiego, bo nikt zbytnio z Knicks rozmawiać nie chciał.
Ostatnio jego sytuację pogorszył fakt nienajlepszych stosunków z młodą gwiazdą Kristapsem Porzingisem, którego Knicks wybrali w drafcie przed dwoma laty. Łotysz, gdy tylko skończył się sezon, wyjechał, nie wziął udziału w tradycyjnym spotkaniu z władzami klubu, na których podsumowuje się rozgrywki.
Jacksonowi zarzuca się też, że choć był na stanowisku menedżerskim, chciał mieć też decydujący wpływ na to, jak będzie grała drużyna. Ingerował w decyzje kolejnych trenerów - Derecka Fishera, Kurta Rambisa czy Jeffa Hornaceka, którzy musieli dostosowywać nie system gry do zawodników lub koszykarzy do systemu, ale do widzimisię Jacksona, któremu marzyło się, by Knicks stosowali taktykę tzw. trójkątów, która przyniosła mu sławę w Bulls.
Jackson przychodził do Knicks jako „zbawca”, po jego odejściu w Nowym Jorku czują wielką ulgę.
