Peleton stracił jedną z najbardziej barwnych postaci nie tylko z powodu strojów, jakie zakładał (najsłynniejszy to ten w paski zebry ściśle opasujący jego ciało). Był bohaterem wielu anegdot. Jedna z nich - nie wiadomo wcale, czy prawdziwa, ale chętnie cytowana - budująca image Cipolliniego jako łamacza serc niewieścich, mówi o tym, że organizatorzy wyścigów mieli obowiązek przygotowywać mu w hotelach podwójne łóżka. Był też bohaterem dowcipów. "Wiecie dlaczego Cipollini nie wystartuje w Tour de France?" - pyta jeden kolarz drugiego na karykaturze we francuskim "L'Equipe". "Bo zmęczony, źle wyglądałby na fotografii".
Rzeczywiście Cipollini nie lubił się przemęczać w takich wyścigach jak Tour de France. Nie ukończył go nigdy. Nie był w stanie pokonać Alp ani Pirenejów. Sprinterem był za to wybitnym. Rekord zwycięstw etapowych w Giro - 42. Podczas 16 sezonów kariery wygrał w sumie 189 etapów bądź wyścigów klasycznych. W 2002 roku został mistrzem świata. - Jestem najszybszy, odniosłem najwięcej zwycięstw, być może jestem najwybitniejszym sprinterem świata. Owszem, jestem trochę zarozumiały, ale tacy są sprinterzy - mówi o sobie.
Wypada dodać, że najbardziej zarozumiali są ci najwybitniejsi.
